(2R,3S,3aR,7aR)-5,5-Di-tert-butyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-phenylselanyl-tetrahydro-4,6-dioxa-1-thia-5-sila-indene-3-carbaldehyde | 827311-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,3S,3aR,7aR)-5,5-Di-tert-butyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-phenylselanyl-tetrahydro-4,6-dioxa-1-thia-5-sila-indene-3-carbaldehyde
• CAS: 827311-03-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅SSeSi
• 分子量: 581.667
• InChiKey: NKFFLUVPUGRKOD-JJPBMRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,3aR,7aR)-5,5-Di-tert-butyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-phenylselanyl-tetrahydro-4,6-dioxa-1-thia-5-sila-indene-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 9.0h， 以58%的产率得到1-[2-deoxy-2-hydroxyimino-2-phenylseleno-3,5-O-(di-O-t-butylsilylene)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-4-thio-D-erythro-pent-1-enitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2R,3S,3aR,7aR)-5,5-Di-tert-butyl-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-phenylselanyl-tetrahydro-4,6-dioxa-1-thia-5-sila-indene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择性进入4-硫呋喃类化合物糖基的2'-β-碳取代的2'-脱氧-4'-硫代核苷。

  摘要：

  已通过PhSeCl介导的亲电糖基化反应合成了2'-β-甲基-和2'-β-羟甲基-2'-脱氧-4'-硫代核苷，使用在C2-位具有碳取代基的4-硫代呋喃类糖作为糖基供体。这些糖的制备是通过用LTMP对1-氯-4-硫代呋喃呋喃基糖进行C2锂化反应，然后将Birch还原成氯原子来进行的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol040035u