Boc-Trp-Trp-Pro-OBzl | 1311414-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Trp-Pro-OBzl
• CAS: 1311414-65-9
• 化学式: C₃₉H₄₃N₅O₆
• 分子量: 677.8
• InChiKey: RBJLDXCWVMUNNV-AFEGWXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Trp-Pro-OBzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxyl-Trp-Trp-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  一类新型β-咔啉衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。

  DOI：

  10.1039/c4nj00262h
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Boc-Trp-Trp-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  一类Trp-Trp-AA-OBzl：合成，体外抗增殖/体内抗肿瘤评估，插层机理研究和3D QSAR分析

  摘要：

  从抗肿瘤活性的N-色氨酸-β-咔啉-3-羧酸苄酯和β-咔啉-3-羰基色氨酸苄酯中，提取了药效团Trp-Trp-OBzl。根据DOCK分数，将氨基酸残基插入Trp-Trp-OBzl的C末端，并提供二十种Trp-Trp-AA-OBzl（AA =氨基酸残基）作为DNA嵌入剂。在体外和体内模型17的Trp-TRP-AA-OBzls是抗肿瘤活性，和12的Trp-TRP-AA-OBzls比阿糖胞苷更活跃。在急性毒性试验中，Trp-Trp-AA-OBzls不会破坏免疫功能，LD 50大于500 mg / kg。使用3D QSAR分析了结构和活性之间的关系。行动机制研究表明，Trp-Trp-AA-OBzls的体内抗肿瘤作用是DNA嵌入的结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.004