2-methyl-6-phenyl-2-hexene-4-yl acetate | 122894-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-2-hexene-4-yl acetate
• 英文别名: (5-Methyl-1-phenylhex-4-en-3-yl) acetate
• CAS: 122894-96-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: DNCUXGMCWNWVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-methyl-6-phenyl-2-hexene-4-yl acetate 在 tetrakis(triethylphosphite)nickel(0) sodium hydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 以78%的产率得到2-methyl-6-phenyl-4-(phenylthio)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸镍（0）三乙基亚磷酸酯络合物催化的烯丙基取代，并保留区域和立体化学。

  摘要：

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。

  DOI：

  10.1021/ol702122d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基己-4-烯-3-醇 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-6-phenyl-2-hexene-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264

文献信息

• Regioselective Preparation of Allylgermanes
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yoshitake Tamada、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.607

  日期：1993.2

  Allylgermanes were obtained by the reaction of allyl acetates with bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent in high yields. It was found that the present reaction proceeded with high regioselectivity, in which a triethylgermyl group was exclusively introduced to the less substituted side of an allylic system regardless of the original location of acetoxyl group. In the case of the allyl acetates possessing two secondary centers at the both ends of the allylic system, the formal SN2 product was preferentially produced (SN2 : SN2′ = ca. 9 : 1). The desulfurizative germylation of allyl phenyl sulfides utilizing bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent also proceeded to give allylgermanes in good yields with the same regioselectivity.

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。
• Sulfonamidoquinoline/Palladium(II)-Dimer Complex As a Catalyst Precursor for Palladium-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Reaction between Allylic Acetates and Arylboronic Acids
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201000721

  日期：2011.2.1

  On neutral territory: A neutral palladium(II)‐dimer catalyst system incorporating anionic sulfonamidoquinoline ligands is effective for the γ‐selective and stereospecific allyl–aryl coupling between acyclic (E)‐allylic acetates and arylboronic acids.

  在中性区域：带有阴离子磺酰胺基喹啉配体的中性钯（II）-二聚体催化剂体系可有效用于无环（E）-烯丙基乙酸酯与芳基硼酸之间的γ-选择性和立体特异性烯丙基-芳基偶联。
• A Convenient Method for the Transformation of Allylstannanes to Alcohols, Ethers, Esters, and Amines
  作者：Takeshi Takeda、Tomoya Inoue、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1988.985

  日期：1988.6.5

  Allylstannanes were easily oxidized with copper(II) bromide in the presence of water, alcohols, and sodium acetate to give the corresponding allylic alcohols, ethers, and acetates, respectively. The allylic amines were also obtained by the successive treatments of allylstannanes with copper(II) bromide and amines.

  在水、醇和乙酸钠的存在下，烯丙基锡烷很容易被溴化铜 (II) 氧化，分别得到相应的烯丙醇、醚和乙酸酯。烯丙基胺也是通过用溴化铜 (II) 和胺连续处理烯丙基锡烷而获得的。
• KOBAYASHI, YOSHIRO;MORIKAWA, TSUTOMU;TAGUCHI, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2616-2622
  作者：KOBAYASHI, YOSHIRO、MORIKAWA, TSUTOMU、TAGUCHI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, TAKESHI;INOUE, TOMOYA;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 985-988
  作者：TAKEDA, TAKESHI、INOUE, TOMOYA、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——