4-pentenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexapyranoside | 135824-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-pentenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexapyranoside
• 英文别名: 4-Pentenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexopyranoside；4-Pentenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-lyxo-hexopyranoside；[(2R,3R,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-pent-4-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135824-48-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: NPEZFMSKGBJZRY-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 、 在 Silica Gel 作用下， 以 乙腈 、 4-戊烯-1-醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以yielded the title compound (2.92 g) and minor β-glycoside (0.32 g)的产率得到4-pentenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-lyxo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-deoxy sugars

  摘要：

  提供了一种用于制备2-去氧己糖和2-去氧己糖苷的一步反应过程。还提供了一种特殊激活磺酸树脂以催化上述一步制备2-去氧糖的过程。

  公开号：

  US05128463A1

文献信息

• Ferrier Rearrangement and 2-Deoxy Sugar Synthesis from d-Glycals Mediated by Layered α-Zirconium Sulfophenylphosphonate-Methanphosphonate as Heterogeneous Catalyst
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Federica Messina、Maria Carla Marcotullio、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1007/s10562-012-0932-z

  日期：2013.2

  conditions in short time and good yields. Notably, the combination of α-zirconium sulfophenylphosphonate-methanphosphonate and lithium bromide change the regioselectivity of this process affording 2-deoxy sugars in good yields.Graphical Abstract

  层状 α-磺基苯基膦酸锆 - 甲膦酸是一种固体酸催化剂，可在温和的反应条件下，在短时间内和良好的产率催化 d-乙二醇和醇类亲核试剂的费里尔重排。值得注意的是，α-磺基苯基膦酸锆-甲膦酸锆和溴化锂的组合改变了该过程的区域选择性，以良好的收率提供了 2-脱氧糖。
• Synthesis of 2-deoxy sugars from glycals
  作者：Subramaniam Sabesan、Susana Neira

  DOI：10.1021/jo00018a054

  日期：1991.8
• US5128463A
  申请人：——

  公开号：US5128463A

  公开（公告）日：1992-07-07