methyl 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetate | 31751-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: 13,14,15,16-tetranor-labd-7-en-12-oic acid methyl ester；13,14,15,16-Tetranor-labd-7-en-12-saeure-methylester；methyl 2-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 31751-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: AHNUIYSOHBIJRN-GRDNDAEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phosphatase inhibitory activity of analogs of sulfircin

  摘要：

  Analogs of sulfircin (1) were synthesized and tested for inhibitory activity against a panel of phosphatases. We attempted to optimize the potency and selectivity of sulfircin for Cdc25A by modifying three structural areas of the molecule. An anionic group is required for potency and malonate was found to be an effective substitute for sulfate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00357-0
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Carman,R.M.; Deeth,H.C., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1099 - 1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal synthesis of actinoranone using a one-pot semipinacol rearrangement/Wittig reaction
  作者：Martina Menger、Mathias Christmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.003

  日期：2019.1

  Here, we report a formal synthesis of the marine cytotoxic meroterpenoid actinoranone. Key steps include a semipinacol rearrangement/Wittig reaction sequence and a chiral pool approach for the syntheses of the tetralone and the ocatalin fragments, respectively. The presented route provides access to the natural product in 14 steps in the longest linear sequence.

  在这里，我们报告了海洋细胞毒性类萜金属肌动蛋白酮的正式合成。关键步骤包括分别合成四氢萘酮和ocatalin片段的半松果酚重排/ Wittig反应序列和手性库法。所示路线以最长的线性顺序以14个步骤提供了对天然产品的访问。
• Synthesis of (+)-Vitepyrroloid A and (+)-Vitepyrroloid B by Late-Stage Ni-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Electrophile Coupling
  作者：Martina Menger、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00882

  日期：2018.6.15

  A concise and scalable five-step synthesis of vitepyrroloids A and B, two cytotoxic labdane diterpenoid alkaloids from Vitex trifolia, is reported. The presented approach features a Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between a (+)-sclareolide-derived alkyl iodide and 3-bromo-2-cyanopyrrole.

  据报道，一种简明的，可扩展的五步合成五倍体类胡萝卜素A和B，两种来自Vitex trifolia的细胞毒性拉丹烷二萜生物碱。提出的方法的特点是在（+）-香紫苏内酯衍生的烷基碘和3-溴-2-氰基吡咯之间进行镍催化的亲电子偶联。
• Odeur et constitution XI. Etude de la transestérification-déshydratation de la lactone de l'acide tétraméthyl-1,1,6,10-hydroxy-6-décalyl-5-acétique
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19540370632

  日期：——

  The transesterification-dehydration of lactone I (of 1, 1, 6, 10-tetramethyl-6-hydroxy-decalyl-5-acetic acid) yields besides small quantities of isolactone II the ester of the corresponding non saturated acid III. Prolonged heating in the presence of more concentrated sulfuric acid isomerizes this acid into acid IV. If the concentration of the latter reaches 45%, saponification of the reaction products

  内酯I（1、1、6、10-四甲基-6-羟基-癸基-5-乙酸的酯基）的酯交换脱水反应除了少量异内酯II以外，还产生了相应的非饱和酸III的酯。在更浓的硫酸存在下长时间加热会使该酸异构化为酸IV，如果后者的浓度达到45％，则反应产物的皂化作用不会再产生III mp 118°或IV mp 102°的酸，而是低共熔酸。 mp 84°。讨论了相应的红外光谱。
• Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Vorob'eva, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 618 - 629
  作者：Vlad, P. F.、Ungur, N. D.、Vorob'eva, E. A.、Sibirtseva, V. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-coronarin E
  作者：Martin Müller、Jörg Schröder、Christine Magg、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00861-2

  日期：1998.6

  The labdane-type diterpenoid (+)-coronarin E (5) has been synthesized in 7 steps from (-)-sclareol (1) for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.