顺-7,顺-11-十六碳二烯-1-基乙酸酯 | 52207-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-7,顺-11-十六碳二烯-1-基乙酸酯
• 中文别名: 顺-7,顺-11-十六碳二烯-1-醇醋酸酯
• 英文名称: (7Z,11Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate
• 英文别名: (Z,Z)-Gossyplure；[(7Z,11Z)-hexadeca-7,11-dienyl] acetate
• CAS: 52207-99-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: BXJHOKLLMOYSRQ-QOXWLJPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp 130-132°
• 闪点：
  62 °C
• 颜色/状态：
  Colorless or light yellow liquid
• 气味：
  Mild, sweet odor
• 溶解度：
  In water, 0.2 mg/L at 25 °C
• 密度：
  0.885 at 20 °C
• 蒸汽压力：
  8.251X10-5 mm Hg at 25 °C (11 mPa)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

鉴定和使用：Gossyplure是一种无色或淡黄色液体。它被用作棉花中粉红棉铃虫交配干扰剂。人体研究：无数据可用。动物研究：初级眼刺激 - 轻微虹膜炎和结膜炎。初级皮肤刺激 - 轻微红斑。皮肤致敏性 - 非致敏剂。在Ames试验中无诱变性。生态毒性研究：对鹌鹑几乎无毒。

IDENTIFICATION AND USE: Gossyplure is a colorless or light yellow liquid. It is used as a mating disruptant of pink bollworm in cotton. HUMAN STUDIES: There are no data available. ANIMAL STUDIES: Primary eye irritation - slight iritis and conjunctival irritation. Primary dermal irritation - slight erythema. Dermal Sensitization - not a sensitizer. Not mutagenic in Ames Assay. ECOTOXICITY STUDIES: It was practically nontoxic to bobwhite quail.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者身体前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注5%葡萄糖溶液（D5W），保持通路开放，最低流量/ SRP: "保持开放"，最低流量。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。用地西泮（安定）或劳拉西泮（阿替伐）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/十六碳二烯醇醋酸酯通常具有较低的急性毒性。它们被美国环保局(EPA)归入毒性类别IV，表明对急性口服和初级皮肤影响的急性毒性最低。对于急性皮肤、急性吸入和初级眼睛刺激作用，十六碳二烯醇醋酸酯被归入毒性类别III。由于人类接触这些农药的可能性被认为可以忽略不计，所有其他标准毒理学研究/都被/豁免。/十六碳二烯醇醋酸酯/

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Hexadecadienol acetates generally are of low acute toxicity. They are placed in Toxicity Category IV /by EPA/, indicating the lowest level of acute toxicity for acute oral and primary dermal effects. For acute dermal, acute inhalation and primary eye irritation effects, hexadecadienol acetates are placed in Toxicity Category Category III. Since the potential for human exposue to these pesticides is considered negligible, all other standard toxicology studies /were/ waived. /Hexadecadienol acetates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-7,顺-11-十六碳二烯-1-基乙酸酯 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7Z,11Z)-7,11-hexadecadienal
  参考文献：
  名称：

  Ando, Tetsu; Taguchi, Kin-ya; Uchiyama, Masaaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 12, p. 3633 - 3636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吗啉 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium diazodicarboxylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 顺-7,顺-11-十六碳二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Acetates of Mono- and Diunsaturated Alcohols and Analogous Aldehydes, Components of Lepidopteran Sex Pheromones, using Tetrakis[triphenylphosphine]-palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30251

文献信息

• Stereoselective and versatile approach for the synthesis of gossyplure and its components
  作者：N.N. Joshi、V.R. Mamdapur、M.S. Chadha

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85012-7

  日期：1984.1

  Efficient synthetic routes to gossyplure and its components (1a and 1b) were formulated. The three key units viz the alkynol 3, the bromide 5, and the alkanal 13 were derived from easily accessible starting materials. Alkylation of 3 with 5, and subsequent semihydrogenation followed by oxidation, provided the C11-alkenal 8 which was subjected to a stereocontrolled Wittig reaction with a C5-phosphonium

  制定了合成棉酚及其组分（1a和1b）的有效途径。三个重点单位即在炔醇3，溴化物5和链烷醛13是从容易获得的起始材料得到。将3与5烷基化，然后进行半氢化反应再进行氧化，得到C 11-烯烃8，将其与C 5- salt盐进行立体控制的Wittig反应，直接得到所需的信息素（1a + 1b）。其各个组分的合成涉及通过炔属中间体的操作，即炔醇14，其通过3的烷基化获得。然后在14上进行一系列确定的反应，然后提供相应的（E）-和（Z）-烯基phosph盐，这些盐在（Z）特异性Wittig与C 7-醛（13）进行烯化反应后，导致立体选择性合成的1a和1b。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• Ti-catalyzed cross-cyclomagnesiation of 1,2-dienes in the stereoselective synthesis of insect pheromones
  作者：Vladimir A. D'yakonov、Ilgiz I. Islamov、Aleksey A. Makarov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.061

  日期：2017.5

  was used as the key step to develop facile stereoselective methods for preparation of the major components of citrus leafminer moth (Phyllocnistis citrella) pheromones as well as cotton pink bollworm (Pectinophora gossypiella) and fruit fly (Drosophila melanogaster) attractants.

  脂族和氧化的1,2-二烯与格利雅试剂的钛催化分子间交叉环放大反应被用作开发柑橘立体定向除虫剂的主要步骤，该选择性方法可用于制备柑橘叶蛾（Phyllocnistis citrella）信息素以及棉花粉红色棉铃虫（Pectinophora gossypiella）和果蝇（Drosophila melanogaster）引诱剂。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

表征谱图