6-amino-1-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 54052-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-1-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-amino-1-(p-methoxybenzyl)-uracil；6-Amino-1-(4-methoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54052-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD06260112
• 分子量: 247.254
• InChiKey: UDFDHBNPYGFDSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium dithionite 、 氨 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,7-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种1,7-二甲基黄嘌呤的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,7‑二甲基黄嘌呤的制备方法，具体为：首先，在碱存在或无碱条件下，将化合物（III）于一定溶剂中与甲基化试剂反应得到化合物（II）；然后，在催化氢解试剂或路易斯酸或路易斯酸和硅烷还原剂存在的条件下，化合物（III）于一定溶剂中脱保护得到1,7‑二甲基黄嘌呤（I）。本发明的方法简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好、纯度高、可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN109796453A
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)脲 在 乙酸酐 、 1,1,3,3-tetramethylguanidinium lactate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-amino-1-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸一锅法合成氰基乙酰脲及其在胍离子液体中环化为6-氨基尿嘧啶

  摘要：

  摘要在基于胍的离子液体1,1,3,3-四甲基胍乳酸盐[TMG]存在下，通过原位产生的脲经原位生成的脲及其环化成6-氨基尿嘧啶的新颖的一锅羧酸催化合成[ [描述]。脲是由胺和氰酸钾合成的，它们与氰基乙酸在乙酸酐存在下在同一罐中反应，得到氰基乙酰脲，然后在[TMG] [Lac]中作为溶剂和催化剂进行环化，得到6-氨基尿嘧啶。一锅法合成氰基乙酰脲，高效快速的环化反应，更高的收率，更短的反应时间，简便的后处理步骤以及离子液体的可回收性是该步骤的优势。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0810-9

文献信息

• Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils
  作者：Sunil S. Chavan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/c1gc15940b

  日期：——

  A novel, one-pot synthesis of 6-aminouracils via in situ generated ureas and cyanoacetylureas in the presence of an ionic liquid catalyst, 1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate, is described. The catalyst can be recycled for five consecutive runs without loss of activity. The mechanism for the ring closure of cyanoacetylurea to 6-aminouracil is also discussed.

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。
• Assymetrically substituted xanthine derivatives having adenosine A1 antagonistic activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06187780B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  Asymmetrically substituted xanthine derivatives having adenosine A1 antagonistic activity. These are useful as pharmaceuticals. Exemplary are: (a) 3-(2-(2-acetyloxyethyl)sulphonylethyl)-8-(1-noradamantyl)-1-n-propyl-xanthine; (b) 3-(2-(hydroxyethyl)sulphonylethyl)-8-(1-noradamantyl)-1-n-propyl-xanthine; and, (c) 3-(2-(carbamoylethyl)-8-(1-noradanantyl)-1-n-propyl-xanthine.

  具有腺苷A1受体拮抗活性的非对称取代黄嘌呤衍生物，可用作药物。例如：(a)3-(2-(2-乙酰氧乙基)磺酰乙基)-8-(1-去甲密环烷基)-1-正丙基黄嘌呤；(b)3-(2-(羟乙基)磺酰乙基)-8-(1-去甲密环烷基)-1-正丙基黄嘌呤；(c)3-(2-(氨基甲酰乙基)-8-(1-去甲密环烷基)-1-正丙基黄嘌呤。
• [DE] UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE XANTHINE MIT ADENOSINANTAGONISTISCHEN EIGENSCHAFTEN<br/>[EN] ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED XANTHINE WITH ADENOSINE-ANTAGONISTIC PROPERTIES<br/>[FR] XANTHINE SUBSTITUEE ASYMETRIQUEMENT AYANT DES PROPRIETES ANTAGONISTES DE L'ADENOSINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：WO1994003456A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Xanthin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel und ihre Verwendung als Zwischenverbindungen.(EN) New xanthine derivatives, a process for preparing the same and their use as medicaments are disclosed, as well as their use as intermediate compounds.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de xanthine, leur procédé de fabrication et leur utilisation comme médicaments, ainsi que leur utilisation comme composés intermédiaires.

  该发明涉及新型蒽醌衍生物、制备它们的方法以及它们用作药品和中间化合物的用途。...(此处截稿，完整翻译未提供)
• UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE XANTHINE MIT ADENOSINANTAGONISTISCHEN EIGENSCHAFTEN
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0654033A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5719279A
  申请人：——

  公开号：US5719279A

  公开（公告）日：1998-02-17