3,7-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-1H-purine-2,6-dione | 143958-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)xanthine；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 143958-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: OMVLHAHNEOGIGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-1H-purine-2,6-dione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤骨架的烷基取代对支气管扩张的影响。

  摘要：

  用豚鼠研究了一系列1,3,7-三烷基黄嘌呤的结构活性关系。在黄嘌呤骨架的1位和3位上，气管肌肉的松弛作用随烷基链长度的增加而增加，但在7位上的烷基化则减少。右心房的正变时性作用增强了3-烷基链的长度，但倾向于随着1-烷基化而减少，被7取代减弱。因此，尽管1和3取代对于气管平滑肌松弛同样重要，但对于支气管选择性，在1位置的取代比3取代更重要。7-烷基化对于消除心脏刺激可能很重要。在3个取代基中，平滑肌松弛作用与环状AMP-PDE抑制活性之间存在良好的相关性；在1、3和7个取代基中，其对腺苷（A1）受体的亲和力也良好。这表明，不仅环AMP-PDE抑制活性而且腺苷拮抗活性在烷基黄嘌呤的支气管扩张作用中也很重要。在这些黄嘌呤衍生物中，1-丁-3-丙基黄嘌呤及其7-甲基化衍生物在体外和体内实验中显示出比茶碱和Enprofylline高的支气管选择性，可能是支气管扩张剂的新候选者。这表明，不仅环AMP

  DOI：

  10.1021/jm00100a008
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(4-methoxy-benzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium dithionite 、 氨 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,7-dihydro-3-(4-methoxybenzyl)-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种1,7-二甲基黄嘌呤的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,7‑二甲基黄嘌呤的制备方法，具体为：首先，在碱存在或无碱条件下，将化合物（III）于一定溶剂中与甲基化试剂反应得到化合物（II）；然后，在催化氢解试剂或路易斯酸或路易斯酸和硅烷还原剂存在的条件下，化合物（III）于一定溶剂中脱保护得到1,7‑二甲基黄嘌呤（I）。本发明的方法简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好、纯度高、可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN109796453A