(S)-2,2-difluoro-3-hexylbutane-1,4-diol | 1180131-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2,2-difluoro-3-hexylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (3S)-2,2-difluoro-3-hexylbutane-1,4-diol
• CAS: 1180131-22-9
• 化学式: C₁₀H₂₀F₂O₂
• 分子量: 210.264
• InChiKey: XWNXDHADCGIEDR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-difluoro-3-hexylbutane-1,4-diol 、 2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Trifluoromethylation of Aldehydes via Photoredox Organocatalysis

  摘要：

  The first enantioselective, organocatalytic alpha-trifluoromethytation and alpha-perfluoroalkylation of aldehydes have been accomplished using a readily available iridium photocatalyst and a chiral imidazolidinone catalyst. A range of alpha-trifluoromethyl and alpha-perfluoroalkyl aldehydes were obtained from commercially available perfluoroalkyl halides with high efficiency and enantioselectivity. The resulting alpha-trifluoromethyl aldehydes were subsequently shown to be versatile precursors for the construction of a variety of enantioenriched trifluoromethylated building blocks.

  DOI：

  10.1021/ja9053338
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2,2-difluoro-3-(phenylmethoxymethyl)nonan-1-ol 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2,2-difluoro-3-hexylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的有机催化方法，用于合成对映体富集的宝石二氟化合物

  摘要：

  实用的和高度对映选择性的有机催化反应的结合，允许立体选择性地引入苯并二硫醇基团以及氟化步骤，为立体选择性合成二氟化结构单元提供了一种新的有效策略。苯并二硫醇基团是一种多官能且具有香油基的基团，可以在氟化之前进一步官能化，从而提供定制的和量身定制的有用合成策略。作为这种简便策略的应用实例，描述了二氟金刚烷酸的有效对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502099