4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)phenol | 93547-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4,5-Diphenylimidazol-1-yl)phenol
• CAS: 93547-75-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: MNFQTOKRODEZFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)phenol 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[4-(4,5-Diphenylimidazol-1-yl)phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)-2-硫脲 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007

文献信息

• A mechanistic study of carbonyl activation under solvent-free conditions: evidence drawn from the synthesis of imidazoles
  作者：Kiran Pradhan、Bipransh Kumar Tiwary、Mossaraf Hossain、Ranadhir Chakraborty、Ashis Kumar Nanda

  DOI：10.1039/c5ra16386b

  日期：——

  Syntheses of various imidazoles and their derivatives, imidazole N-oxides and 1-hydroxyimidazole 3-oxides, from sterically different dicarbonyl moieties provided insights into the self-catalytic effect of the condensed phase reactions of carbonyl compounds. The self-catalytic activity in solvent-free multi-component syntheses was investigated using a combination of methods viz., reactivity, spectroscopy

  从空间上不同的二羰基部分合成各种咪唑及其衍生物，咪唑N-氧化物和1-羟基咪唑3-氧化物，为深入理解羰基化合物的缩合反应的自催化作用提供了见识。使用方法viz的组合研究了无溶剂多组分合成中的自催化活性。，反应性，光谱学和理论。红外光谱研究表明，反应分子呈极性极化，但相关联的HCHO单体的量子力学计算表明，每种单体的平均偶极矩有所增加，并为存在协同效应提供了证据。借助HPLC对未催化和催化反应动力学的比较研究提供了对该机理的见解。