(E)-5-(4-acetylphenyl)-3-benzylidenefuran-2(3H)-one | 1433812-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(4-acetylphenyl)-3-benzylidenefuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-5-(4-acetylphenyl)-3-benzylidenefuran-2-one
• CAS: 1433812-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: OWJVGYKQSGWURY-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 一氧化碳 、 3-苯-1-丙炔 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(E)-5-(4-acetylphenyl)-3-benzylidenefuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下钯催化的芳基碘化物和苄基乙炔到3-炔叉呋喃-2-酮的羰基化偶联反应及其密度泛函理论模型

  摘要：

  已经开发了一种通用有效的方法，用于钯催化芳基碘化物与苄基乙炔的羰基化偶联。在室温和CO气氛下，由其相应的苄基乙炔以优异的产率制备了各种呋喃酮。对于脂族炔烃，其相应的炔酮以良好的收率获得。还已经进行了详细的DFT计算以了解反应途径，并提出了最可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201202138

文献信息

• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。