2-(1-Propenyliden)-cyclohexanol | 50994-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Propenyliden)-cyclohexanol
• CAS: 50994-79-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YTIPYWOKZQGNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Propenyliden)-cyclohexanol 在 gold(III) bromide 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以75%的产率得到2,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  离子液体中金催化合成2,5-二氢呋喃

  摘要：

  在 1 mol% AuBr 3 存在下，使用 [BMIM][PF 6 ] 作为溶剂，将九个 α-羟基丙二烯 1/3 环化为相应的 2,5-二氢呋喃 2/4，并具有完全的轴到中心手性转移。室内温度。金催化剂/离子液体系统对空气稳定且可回收。提取产品时金催化剂的浸出率极低（五次运行后为 0.03%）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800050
• 作为产物：
  描述：

  6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 、 甲基溴化镁 在 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到2-(1-Propenyliden)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉偶联反应：有效合成2,3-allenol衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352441

文献信息

• Synthesis of allenic alcohols
  作者：Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1039/c39730000709

  日期：——

  α-Hydroxyallenes are formed by the reaction of alkylcopper reagents with α-acetylenic epoxides.

  α-羟基丙二烯是通过烷基铜试剂与α-炔属环氧化物的反应而形成的。
• A new diastereo- and enantioselective copper-catalyzed conversion of alkynyl epoxides into α-allenic alcohols
  作者：Fabio Bertozzi、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Alexander Arnold、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00905-3

  日期：1999.6

  Chiral copper complexes of BINOL- and TADDOL derived phosphorus amidites proved to be highly effective catalysts for the alkylation of alkynyl epoxides with dialkylzinc reagents. The corresponding alpha-allenol reaction products (S(N)2'-pathway) were obtained with good to excellent regio- and diastereoselectivity. The e.e. values obtained for this reaction were in the range of 26-38 %. A number of different Cu(II)-complexes were screened as possible catalysts and the results obtained indicate a complete control of the diastereoselectivity with an easy access to both enantioenriched syn and anti-alpha-allenols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.