(Z)-1-iodotridec-1-ene | 66324-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodotridec-1-ene
• 英文别名: cis-1-iodo-1-tridecene；cis-1-iodotridecene
• CAS: 66324-56-9
• 化学式: C₁₃H₂₅I
• 分子量: 308.246
• InChiKey: HYWNBNRMELFYBM-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2244 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodotridec-1-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 抗氧剂300 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 indium iodide 、 3-{([{(1S,2S)-2-[{2-hydroxy-2'-methoxy(1,1'-biphenyl)-3-yl}methyl]amino}cyclohexyl]amino)methyl}-2'-methoxy-(1,1'-biphenyl)-2-ol 、 双氧水 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 67.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克拉贝辛A–C羧酸的不对称合成及其对电压门控钠通道的抑制活性† ‡

  摘要：

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00914j
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-iodotridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  克拉贝辛A–C羧酸的不对称合成及其对电压门控钠通道的抑制活性† ‡

  摘要：

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00914j

文献信息

• Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols
  作者：David J. Hart、Bridgett E. Coleman、Valerie Cwynar、Fabien Havas、Jakkam Madan Mohan、Suzanne Patterson、Sam Ridenour、Michael Schmidt、Eboney Smith、Angela J. Wells

  DOI：10.1055/s-2004-825616

  日期：——

  A modular synthesis of unsaturated 1-monoacylglycerols (1) from cis-1-iodo-1-alkenes [cis-RCH=CHI] and unsaturated carboxylic acids [CH2=CH(CH2)nCO2H] is described. The method revolves around a Suzuki coupling to establish olefin geometry.

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[ =CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。
• From the configurational preference of dihydroceramide desaturase-1 towards Δ⁶-unsaturated substrates to the discovery of a new inhibitor
  作者：Ana Pou、José-Luís Abad、Yadira F. Ordóñez、Maria Garrido、Josefina Casas、Gemma Fabriàs、Antonio Delgado

  DOI：10.1039/c6cc08268h

  日期：——

  The configurational preference of Des1 towards a [capital Delta]6-unsaturated dihydroceramide analog unveils a potent Des1 inhibitor.

  DES1的朝向[资本德尔塔]的构型优选6不饱和的二氢类似物推出一种有效的DES1抑制剂。
• Synthesis of three potential inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes A–E
  作者：E.J. Corey、Hokoon Park、Alan Barton、Yasushi Nii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92873-9

  日期：1980.1

  Simple synthetic routes are described to 5,6-dehydroarachidonic acid (5) cis-8-eicosen-5-ynoic acid 6) and the thio analog of (±)-leukotriene A (7), which are of value in the study of inhibition of the biosynthesis of leukotrienes and slow reacting substances.

  描述了对5,6-脱氢花生四烯酸（5）顺式8-二十碳五烯酸（6）和（±）-白三烯A（7）的硫代类似物的简单合成途径，这些研究对抑制白三烯的生物合成和缓慢反应的物质。
• Synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels
  作者：Atsuo Nakazaki、Yuki Ishikawa、Yusuke Sawayama、Mari Yotsu-Yamashita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1039/c3ob42017e

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of a racemic carboxylic acid of crambescin B, a marine alkaloid, is described. The synthesis features two highly stereoselective reactions: (i) palladium-catalyzed hydroxymethylation of an alkynyl aziridine having an N-guanidino group and (ii) cascade bromocyclization providing a spiro-hemiaminal structure. The cell-based colorimetric assay showed that the synthesized

  描述了立体控制的蛤ram素B（一种海洋生物碱）的外消旋羧酸的合成。该合成具有两个高度立体选择性的反应：（i）钯催化的具有N-胍基的炔基氮丙啶的羟甲基化作用；以及（ii）提供螺-半胱氨酸结构的级联溴环化。基于细胞的比色测定表明，合成的羧酸对电压门控钠通道具有强抑制活性。
• Assembly of Conjugated Enynes and Substituted Indoles via CuI/Amino Acid-Catalyzed Coupling of 1-Alkynes with Vinyl Iodides and 2-Bromotrifluoroacetanilides
  作者：Feng Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo070547x

  日期：2007.6.1

  Cross-coupling of 1-alkynes with vinyl iodides occurs at 80 degrees C in dioxane catalyzed by CuI/N,N-dimethylglycine to afford conjugated enynes in good to excellent yields. Heating a mixture of 2-bromotrifluoroacetanilide, 1-alkyne, 2 mol % of CuI, 6 mol % of L-proline, and K2CO3 in DMF at 80 degrees C leads to the formation of the corresponding indole. This conversion involves a CuI/L-proline-catalyzed coupling between aryl bromide and the 1-alkyne followed by a CuI-mediated cyclization process. An ortho-substituent effect directed by NHCOCF3 enables the reaction to proceed under these mild conditions. Both aryl acetylenes and O-protected propargyl alcohol can be applied, leading to 5-, 6-, or 7-substituted 2-aryl and protected 2-hydroxymethyl indoles in good yields. With simple aliphatic alkynes, however, lower yields were observed.