3-benzyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 25142-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3(5)-Phenyl-5(3)-benzyl-pyrazol；3-Benzyl-5-phenyl-pyrazol；5-benzyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 25142-45-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: ZLVBMDHJLBYKFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  435.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-phenyl-1H-pyrazole 、 乙烯 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DARBINYAN EH. G.; MITARDZHYAN YU. B.; SAAKYAN A. A.; MATSOYAN S. G., AIKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1977, 30, HO 4, 332-336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenylbutane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以74%的产率得到3-benzyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  固态吡唑的结构：组合的CPMAS，NMR和晶体学研究

  摘要：

  通过结合X射线晶体学，多核NMR（溶液和固态）和密度泛函理论（DFT）计算，研究了6种N-未取代的吡唑的结构，其中3种是已知的，而3种是新合成的。在那些晶体结构和CPMAS NMR可用的情况下，该协议几乎是完美的，对于5-异丙基-3-苯基-1而言，可以预测互变异构体（具有确定性）和四聚体结构（具有很高的可能性）。H-吡唑，不知道X射线结构。在5-（2-苄基苯基）-3-三氟甲基-1 H的情况下如上所示-吡唑，在B3LYP / 6-31G **水平上的DFT计算通过存在于溶液中的分子内NH-··π相互作用证明了该互变异构体的巨大稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo0609935

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and Allenes with Parent Hydrazine
  作者：Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201100740

  日期：2011.6.6

  A diverse array of nitrogen‐containing compounds were formed by the addition of hydrazine to alkynes, diynes, enynes, and allenes in the presence of cationic gold(I) complexes with a cyclic (alkyl)(amino)carbene ligand (see scheme; the X‐ray crystal structure of the gold–hydrazine complex is shown). This hydroamination is an ideal initial step for the preparation of acyclic and heterocyclic bulk chemicals

  在具有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的阳离子金（I）配合物存在下，将肼添加到炔烃，二炔，烯炔和丙二烯中，形成了多种含氮化合物（请参见方案；显示了金-肼配合物的X射线晶体结构）。该加氢胺化是制备无环和杂环本体化学品的理想初始步骤。浸渍= 2,6-二异丙基苯基。
• One-Pot Four-Component Reaction for the Generation of Pyrazoles and Pyrimidines
  作者：Jeffrey Stonehouse、Dmitriy Chekmarev、Natalya Ivanova、Stuart Lang、Garry Pairaudeau、Neal Smith、Michael Stocks、Sergey Sviridov、Lyubov Utkina

  DOI：10.1055/s-2007-1000839

  日期：2008.1

  The palladium-catalysed four-component coupling of a halide, terminal alkyne, molybdenum hexacarbonyl and either a hydrazine or amidine has been shown to be an efficient method for the construction of highly substituted pyrazoles and pyrimidines, respectively, in a one-pot process.

  钯催化的卤化物、末端炔烃、六羰基钼与肼或脒的四组分耦合反应已被证明是一种高效的一锅法，分别用于构建高度取代的吡唑和嘧啶。
• Fast and Efficient Continuous Flow Method for the Synthesis of Ynones and Pyrazoles
  作者：Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Min-Yuan Hung、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900468

  日期：2019.6.2

  An efficient method for the synthesis of ynones and polysubstituted pyrazoles in a continuous flow system through the generation of activated lithium acetylide. This system serves as a powerful strategy for a rapid, easy, and transition metal free process performed under mild reaction conditions, which provides a better reagent controll compared to the available benchtop methods.

  通过生成活化的乙炔锂，在连续流动系统中合成炔酮和多取代的吡唑的有效方法。该系统是在温和的反应条件下进行快速，简便和无过渡金属过程的有力策略，与台式方法相比，该方法可提供更好的试剂控制。
• Highly Efficient Cycloaddition Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Azide: A New Way to 5-Substituted-4-acetylene-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Jia-Liang Tang、Ling Ming、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1002/jhet.1950

  日期：2016.9

  A cycloaddition reaction of a range of 1,3‐diynes with sodium azide has been realized, which provided 5‐substituted‐4‐acetylene‐1H‐1,2,3‐triazoles in 75–99% yields. The chemical structures of the new compounds 3 are established by IR, NMR, Mass, and HRMS.

  已经实现了一系列1,3-二炔与叠氮化钠的环加成反应，该反应以75-99％的产率提供了5-取代的-4-乙炔-1 H -1,2,3-三唑。通过IR，NMR，Mass和HRMS确定新化合物3的化学结构。
• Diazophosphonates: Effective Surrogates for Diazoalkanes in Pyrazole Synthesis
  作者：Katie Ruffell、Frances R. Smith、Michael T. Green、Simon M. Nicolle、Martyn Inman、William Lewis、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.202101788

  日期：2021.10

  transfer from C to N to aromatize the initial cycloadduct, and hence its facile removal from the final pyrazole product. Overall, the diazophosphonate acts as a surrogate for the much less stable diazoalkane in cycloadditions, with the phosphoryl group playing a vital, but traceless, role. The cycloaddition proceeds more readily with alkynes bearing electron-withdrawing groups, and is regiospecific with

  重氮膦酸盐，很容易通过分批或流动氧化相应的腙，由 α-酮膦酸盐制备，是炔烃的 1,3-偶极环加成反应中的有用伙伴，得到N-H 吡唑，包括此类过程的第一个分子内实例。磷酰基赋予重氮 1,3-偶极子许多理想的特性。磷酰基的吸电子性质使重氮化合物稳定，使其更易于处理，而磷酰基在 [1,5]-σ 重排中容易迁移的能力使其从 C 转移到 N 以芳构化初始环加合物，因此很容易从最终的吡唑产品中去除。总体而言，重氮膦酸盐在环加成中充当稳定性差得多的重氮烷烃的替代物，其中磷酰基起着至关重要但无痕的作用。带有吸电子基团的炔烃更容易进行环加成反应，并且对不对称炔烃具有区域专一性。