6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one | 60811-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• 英文别名: 6-methyldeoxyvasicinone；6-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；6-Methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 60811-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IUGUBLUQUNSUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型羟基苄胺-脱氧维生素杂化物作为阿尔茨海默病的抗胆碱酯酶疗法

  摘要：

  一系列新的 2-羟基苄胺-脱氧缬草酮杂合类似物 ( 8a-8n ) 已被合成并评估为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制剂，以及淀粉样肽 (Aβ 1-42 ) 聚集的抑制剂，用于治疗阿尔茨海默病 (AD)。这些双重作用化合物表现出良好的 AChE 抑制活性，范围为 0.34 至 6.35 µM。发现类似物8g和8n是该系列中最有效的 AChE 抑制剂，IC 50值分别为 0.38 µM 和 0.34 µM。所有类似物 ( 8a-8n ) 都表现出较弱的 BuChE 抑制活性，范围从 14.60 到 21.65 µM。类似物8g   和8n表现出 BuChE，IC 50 值分别为 15.38 µM 和 14.60 µM，表明这些类似物抑制 AChE 的选择性比 BuChE 高 40 倍以上。此外，还发现化合物8g和8n是自诱导 Aβ 1-42肽聚集的最佳抑制剂，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116311
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Azido-4-methyl-benzoyl)-pyrrolidin-2-one 在 triphenylphosphine-impregnated polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮和制备光学活性 Vasicinone 的聚合物辅助固相策略

  摘要：

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951482
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-甲氧基-1-吡咯烷 在 乙酸乙酯 、 silica gel 、 petroleum ether 、 6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 1.00 g (75%) of 6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one as off-white solid的产率得到6-methyl-1H,2H,3H,9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• One pot conversion of azido arenes to N-arylacetamides and N-arylformamides: synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and fused [2,1-b]quinazolinones
  作者：Ahmed Kamal、A. Venkata Ramana、K. Srinivasa Reddy、K. Venkata Ramana、A. Hari Babu、B. Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.046

  日期：2004.10

  Sodium iodide in acidic media has been employed for the synthesis of N-arylformamides and N-arylacetamides. The NaI/acetic acid reagent system has also been extended for the synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones, and fused [2,1-b]quinazolinones. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• US9695166B2
  申请人：——

  公开号：US9695166B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINE, PYRAZOLOPYRIMIDINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015171527A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula (I-Y) and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X1, L1, L3, and R3 are described herein.