(S)-2-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid | 884494-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(N-allyl-4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid；(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-enylamino]propanoic acid
• CAS: 884494-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: WFCDNEYASVLAKO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid 在 哌啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-巯基乙醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-((S)-1-((S)-1-((2S,5S,E)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-2-methyl-3,6-dioxo-1,4,7-triazacycloundec-9-en-1-yl)-3-tert-butoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773
• 作为产物：
  描述：

  nosyl-(S)-Ala-OMe 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[allyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group

  摘要：

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.110

文献信息

• Structural Prerequisites for Receptor Binding of Helicokinin I, a Diuretic Insect Neuropeptide from<i>Helicoverpa zea</i>
  作者：Chien Tran Van、Tino Zdobinsky、Guiscard Seebohm、Dirk Nennstiel、Oliver Zerbe、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.201301773

  日期：2014.5

  In insects essential physiological processes such as muscle activity or water balance are controlled by neuropeptides. However, owing to their metabolic instability and adverse physicochemical properties peptides are unsuited as crop protection agents. Helicokinin I, a diuretic neuropeptide of cotton pest Helicoverpa zea represents a most promising target for the design of neuropeptide mimetics. Several

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。
• Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group
  作者：Estelle Vallee、Freddy Loemba、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.110

  日期：2006.3

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.