methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(27,28,29,30-tetrahydroxy-5,11,17,25-tetramethyl-21-azapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.115,19]triaconta-1(27),3,5,7(30),9(29),10,12,15(28),16,18,23,25-dodecaen-21-yl)propanoate | 475207-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(27,28,29,30-tetrahydroxy-5,11,17,25-tetramethyl-21-azapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.115,19]triaconta-1(27),3,5,7(30),9(29),10,12,15(28),16,18,23,25-dodecaen-21-yl)propanoate
• CAS: 475207-51-3
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₆
• 分子量: 710.87
• InChiKey: RJGGFZFKYLTOKV-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-methylbenzyl trimethyl ammonium iodide 、 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(27,28,29,30-tetrahydroxy-5,11,17,25-tetramethyl-21-azapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.115,19]triaconta-1(27),3,5,7(30),9(29),10,12,15(28),16,18,23,25-dodecaen-21-yl)propanoate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u
• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-Hydroxy-3-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-6-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(27,28,29,30-tetrahydroxy-5,11,17,25-tetramethyl-21-azapentacyclo[21.3.1.13,7.19,13.115,19]triaconta-1(27),3,5,7(30),9(29),10,12,15(28),16,18,23,25-dodecaen-21-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸残基的手性杯芳烃类似物的合成：大环化合物对外消旋铵离子的分子识别

  摘要：

  制备了将氨基酸残基掺入大环中的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹面，这是由氨基酸通过氢键手性传递到苯酚-甲醛四聚体单元引起的。研究了大环对手性铵离子的分子识别。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1221

文献信息

• Syntheses of Chiral Calixarene Analog Incorporating Amino Acid Residues: Molecular Recognition for a Racemic Ammonium Ion by the Macrocycles
  作者：Kazuaki Ito、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1246/cl.1998.1221

  日期：1998.12

  Chiral calixarene analog incorporating amino acid residues into macrocyclic rings was prepared. The macrocycles form a chiral concave, which is induced by the chiral transmission from the amino acid to the phenol-formaldehyde tetramer unit through the hydrogen bonds. Molecular recognition for a chiral ammonium ion by the macrocycles was investigated.

  制备了将氨基酸残基掺入大环中的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹面，这是由氨基酸通过氢键手性传递到苯酚-甲醛四聚体单元引起的。研究了大环对手性铵离子的分子识别。
• Syntheses of Chiral Homoazacalix[4]arenes Incorporating Amino Acid Residues:  Molecular Recognition for Racemic Quaternary Ammonium Ions
  作者：Kazuaki Ito、Motoyoshi Noike、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1021/jo020300u

  日期：2002.10.1

  Chiral calixarene analogues incorporating amino acid residues into the macrocyclic rings were prepared from the cyclization reactions of bis(chloromethyl)phenol-formaldehyde tetramer with amino acid methyl ester in moderate yields. The macrocycles form a chiral concavity, which is induced by the chiral transmission from the point chirality of the amino acid residues to the phenol-formaldehyde tetramer

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。