methyl (2S)-2-[[(1R)-1-cyano-2-phenylethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 869624-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(1R)-1-cyano-2-phenylethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 869624-20-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: LTXOJNAIQLCLHJ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(1R)-1-cyano-2-phenylethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到methyl (8S,10S,12S,14R)-12-benzyl-13-imino-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的氨基腈的新型多米诺环化：范围和立体选择性

  摘要：

  酮或醛衍生的新色氨酸基α-氨基腈对新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-一种描述了吲哚。该环化涉及两个或三个立体异构中心的产生。该反应的时间和立体选择性主要取决于氨基腈上取代基的空间体积及其立体化学。不受阻碍的氨基腈仅产生2-exo-异构体，而受阻的氨基腈则需要更长的反应时间，而且这些异构体也要处于动力学控制之下。在热力学控制下，除了苯甲醛衍生的α-氨基腈以外，2-内-异构体是主要的反应产物，其中苯和甲氧基羰基之间相对顺位的有利电子相互作用可能是其形成的原因。 2-exo-异构体是唯一的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo051441+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯乙醛 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到methyl (2S)-2-[[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的氨基腈的新型多米诺环化：范围和立体选择性

  摘要：

  酮或醛衍生的新色氨酸基α-氨基腈对新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-一种描述了吲哚。该环化涉及两个或三个立体异构中心的产生。该反应的时间和立体选择性主要取决于氨基腈上取代基的空间体积及其立体化学。不受阻碍的氨基腈仅产生2-exo-异构体，而受阻的氨基腈则需要更长的反应时间，而且这些异构体也要处于动力学控制之下。在热力学控制下，除了苯甲醛衍生的α-氨基腈以外，2-内-异构体是主要的反应产物，其中苯和甲氧基羰基之间相对顺位的有利电子相互作用可能是其形成的原因。 2-exo-异构体是唯一的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo051441+

文献信息

• Synthesis and antitumoral evaluation of indole alkaloid analogues containing an hexahydropyrrolo[1′,2′,3′:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Juan A. González-Vera、Ángel M. Valdivielso、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.070

  日期：2008.10

  10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]in doles analogues of indole alkaloids has been studied. The results demonstrate the high potential of the methodology for the synthesis of 10b-bromo-derivatives, by bromination with NBS, 10b-allyl-derivatives, by bromo-allyl exchange, and 10b-prenyl-derivatives, by reaction with prenyl bromide in the presence of Mg(NO(3))(2).6H(2)0. Some of the new pyrroloimidazoindole

  色氨酸衍生的α-氨基腈的亲和酸的酸介导环加成反应的范围，用于合成10b-取代的1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯[1'，2'，3'：1吲哚生物碱的doles类似物中的，9a，9]咪唑并[1,2-a]已被研究。结果表明，通过与NBS溴化，10b-烯丙基衍生物，通过溴-烯丙基交换和10b-异戊烯基衍生物（通过与异戊烯基溴化物反应）合成10b-溴衍生物的方法学具有很高的潜力。 Mg（NO（3））（2）.6H（2）0的存在。一些新的吡咯并咪唑并吲哚衍生物在人癌细胞系中表现出中等的microM细胞毒性，以10 microg / mL的浓度抑制50％以上的EGFR或HIF-1alpha。