pillar[5]arene | 1360858-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: pillar[5]arene
• 英文别名: 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decakis(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane；4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decakis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1360858-54-3
• 化学式: C₁₀₅H₁₇₀O₄₀
• 分子量: 2072.48
• InChiKey: ZLLVMQSJMHRNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  145
• 可旋转键数：
  100
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pillar[5]arene 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reversible and contrasting changes of the cloud point temperature of pillar[5]arenes with one quinone unit and tri(ethylene oxide) chains induced by redox chemistry and host–guest complexation

  摘要：

  一种新的水溶性可氧化还原的柱[5]芳烃被合成，其中包含一个苯醌单元。

  DOI：

  10.1039/c5cc01630d
• 作为产物：
  描述：

  pillar[5]arene 、 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到pillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  利用柱[5]芳烃与三亚乙基氧化物取代基的主客体络合实现可逆可调的下临界溶液温度

  摘要：

  制备了一个由 10 个外部三氧化乙烯基团和一个柱[5]芳烃核组成的热响应大分子。大分子表现出较低的临界溶解温度行为。此外，其浊点可以根据客体和主体化合物的添加进行可逆调整；添加客体双癸基紫精盐后，浊点增加，而当添加竞争性宿主葫芦 [7] 脲时，浊点降低。

  DOI：

  10.1021/ja300989n

文献信息

• Facile and efficient formation and dissociation of a pseudo[2]rotaxane by a slippage approach using pillar[5]arene-based cyclic host liquid and solvent
  作者：Tomoki Ogoshi、Yuko Tamura、Daiki Yamafuji、Takamichi Aoki、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1039/c6cc05514a

  日期：——

  A pillar[5]arene-based pseudo[2]rotaxane was synthesized using a slippage method by only heating an axle with bulky valine derivative ends in a cyclic host liquid (CHL), which is liquid at room...

  使用滑移法，通过在循环主体液体（CHL）中加热具有庞大缬氨酸衍生物末端的轴，来合成柱基[5]芳烃基假[2]轮烷，该主体在室温下为液态。
• Pillar[5]arene-based nonionic polyrotaxanes and a topological gel prepared from cyclic host liquids
  作者：Tomoki Ogoshi、Takamichi Aoki、Seita Ueda、Yuko Tamura、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1039/c4cc02833c

  日期：——

  We synthesize nonionic polymer-based polyrotaxanes by click reactions in pillar[5]arene-based cyclic host liquids and a topological gel by a metathesis reaction.

  我们使用基于Pillar[5]芳烃环主体液和交换反应制备非离子聚合物基聚轮烷，并通过交换反应制备拓扑凝胶。
• Redox-Responsive Complexation between a Pillar[5]arene with Mono(ethylene oxide) Substituents and Paraquat
  作者：Xiaodong Chi、Min Xue、Yong Yao、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ol402048n

  日期：2013.9.20

  Host–guest complexation between a pillar[5]arene with mono(ethylene oxide) substituents and paraquat was studied. We demonstrated that this pillar[5]arene can form a 1:1 complex with paraquat in solution and in the solid state. The formation of this complex was confirmed by proton NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry, and single crystal X-ray analysis. Furthermore, this complexation

  研究了具有单（环氧乙烷）取代基的支柱[5]芳烃与百草枯之间的主客体络合。我们证明了该支柱[5]芳烃可以与百草枯在溶液中和固态形成1：1的络合物。通过质子NMR光谱，电喷雾电离质谱和单晶X射线分析证实了该络合物的形成。此外，可以通过依次添加和去除锌粉来可逆地控制这种络合。还讨论了主体取代基对络合能力的影响。
• An amphiphilic <i>pseudo</i>[1]catenane: neutral guest-induced clouding point change
  作者：Tomoki Ogoshi、Tomohiro Akutsu、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.3762/bjoc.14.167

  日期：——

  bicyclic compound which could dynamically change its hydrophobic/hydrophilic ratio by chemical stimulus. The bicyclic compound consisted of amphiphilic pillar[5]arene and hydrophobic alkyl chain rings, and formed a self-inclusion structure in aqueous media, which was assigned as a pseudo[1]catenane structure. The hydrophobic chain ring was hidden inside the pillar[5]arene cavity in the pseudo[1]catenane

  分子中的疏水/亲水比极大地影响了其在水性介质中的组装性能。在这项研究中，我们合成了一种新的双环化合物，该化合物可以通过化学刺激来动态改变其疏水/亲水比率。该双环化合物由两亲性柱[5]芳烃和疏水性烷基链环组成，并在水介质中形成自包含结构，该结构被指定为假[1]环烷结构。疏水链环隐藏在拟[1]芳烃结构的[5]芳烃腔内，因此双环化合物可溶于20°C的水中，混浊点为24°C。在添加中性客体1,4-二氰基丁烷后，假[1]邻烷被转化为去螺纹结构，该中性客体将烷基链环从型腔的内部转移到外部。
• Exciplex Formation by Complexation of an Electron-Accepting Guest in an Electron-Donating Pillar[5]arene Host Liquid
  作者：Tomoki Ogoshi、Shogo Azuma、Keisuke Wada、Yuko Tamura、Kenichi Kato、Shunsuke Ohtani、Takahiro Kakuta、Tada-Aki Yamagishi

  DOI：10.1021/jacs.3c14582

  日期：2024.4.10

  (a bulk system) results in visible green emission from the formed exciplexes. In the bulk system, the guest molecules are always surrounded by excess pillar[5]arene molecules, resulting in the formation of mainly inclusion-type exciplexes. In the bulk system, energy migration occurs between the pillar[5]arene molecules. Excitation of the pillar[5]arenes results in a more intense green exciplex emission

  我们提出了一种新颖的系统，一种用三（环氧乙烷）链装饰的液态柱[5]芳烃，它使电子供体和电子受体分子接近，以有效形成激基复合物。受电子客体在普通溶剂中激发时，会从局域激发态发出蓝紫色发射光。然而，直接将客体溶解在供电子柱[5]芳烃液体（本体系统）中会导致形成的激基复合物产生可见的绿色发射。在本体体系中，客体分子总是被过量的柱[5]芳烃分子包围，导致主要形成包合型激基复合物。在本体系统中，能量迁移发生在柱[5]芳烃分子之间。柱[5]芳烃的激发导致比直接激发客体时观察到的更强烈的绿色激基复合物发射。总之，柱[5]芳烃液体是一种不同于典型溶剂和固体系统的新型系统，可实现有效的激基复合物形成和能量迁移。