methyl (2S)-2-[[(R)-cyano(phenyl)methyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 869624-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(R)-cyano(phenyl)methyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 869624-21-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 333.39
• InChiKey: IZQFFAYUSVDVGA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(R)-cyano(phenyl)methyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl (8S,10S,12S,14R)-13-imino-12-phenyl-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的氨基腈的新型多米诺环化：范围和立体选择性

  摘要：

  酮或醛衍生的新色氨酸基α-氨基腈对新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-一种描述了吲哚。该环化涉及两个或三个立体异构中心的产生。该反应的时间和立体选择性主要取决于氨基腈上取代基的空间体积及其立体化学。不受阻碍的氨基腈仅产生2-exo-异构体，而受阻的氨基腈则需要更长的反应时间，而且这些异构体也要处于动力学控制之下。在热力学控制下，除了苯甲醛衍生的α-氨基腈以外，2-内-异构体是主要的反应产物，其中苯和甲氧基羰基之间相对顺位的有利电子相互作用可能是其形成的原因。 2-exo-异构体是唯一的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo051441+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到methyl (2S)-2-[[(S)-cyano(phenyl)methyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的氨基腈的新型多米诺环化：范围和立体选择性

  摘要：

  酮或醛衍生的新色氨酸基α-氨基腈对新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-一种描述了吲哚。该环化涉及两个或三个立体异构中心的产生。该反应的时间和立体选择性主要取决于氨基腈上取代基的空间体积及其立体化学。不受阻碍的氨基腈仅产生2-exo-异构体，而受阻的氨基腈则需要更长的反应时间，而且这些异构体也要处于动力学控制之下。在热力学控制下，除了苯甲醛衍生的α-氨基腈以外，2-内-异构体是主要的反应产物，其中苯和甲氧基羰基之间相对顺位的有利电子相互作用可能是其形成的原因。 2-exo-异构体是唯一的环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo051441+

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction with Chiral Amines: a Catalyst-Free Protocol Using Acetone Cyanohydrin in Water
  作者：Matteo Pori、Paola Galletti、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201201533

  日期：2013.3

  The synthesis of a series of new chiral α-aminonitriles was achieved in a diastereoselective Strecker reaction in a one-pot procedure with aldehydes, enantiopure amines, and acetone cyanohydrin in water. Primary and secondary amines derived from L-α-amino acids were used as sources of chirality. The reactions proceeded efficiently without any catalyst at room temperature. The diastereoselectivity of

  一系列新的手性 α-氨基腈的合成是在非对映选择性 Strecker 反应中与醛、对映纯胺和丙酮氰醇在水中的单锅程序中合成的。源自 L-α-氨基酸的伯胺和仲胺用作手性来源。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下有效进行。研究了该过程的非对映选择性和新手性 α-氨基腈的构型稳定性。报告了通过 NMR 分析鉴定不稳定中间体，并报告了不对称诱导的拟议机制和模型。据报道，脯氨酸衍生的手性 α-氨基腈化学转化为手性氨基二酸、氨基和酰胺。
• Novel Domino Cyclization of Tryptophan-Derived Amino Nitriles:  Scope and Stereoselectivity
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/jo051441+

  日期：2005.10.1

  acid-promoted cyclization of new tryptophan-based α-amino nitriles derived from either ketones or aldehydes to novel hexahydropyrrolo[1‘,2‘,3‘:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indoles is described. This cyclization involves the generation of two or three stereogenic centers. The time and stereoselectivity of this reaction mostly depended on both the steric volume of the substituents at the amino nitrile and its stereochemistry

  酮或醛衍生的新色氨酸基α-氨基腈对新型六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2-一种描述了吲哚。该环化涉及两个或三个立体异构中心的产生。该反应的时间和立体选择性主要取决于氨基腈上取代基的空间体积及其立体化学。不受阻碍的氨基腈仅产生2-exo-异构体，而受阻的氨基腈则需要更长的反应时间，而且这些异构体也要处于动力学控制之下。在热力学控制下，除了苯甲醛衍生的α-氨基腈以外，2-内-异构体是主要的反应产物，其中苯和甲氧基羰基之间相对顺位的有利电子相互作用可能是其形成的原因。 2-exo-异构体是唯一的环化产物。