8-Allyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one | 198351-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-Allyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 8-prop-2-enyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 198351-12-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: JIJBEDVZCPPZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Allyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到[4-Oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-chromen-8-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Flavone-8-Acetic Acid (FAA) 新衍生物的合成和抗肿瘤活性。第 2 部分：环取代衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 18 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物和 2-苯基基团的取代物，并在体外对一组人和鼠肿瘤细胞系和体内对 MAC 的抗肿瘤活性进行了评估15A。体外和体内活性之间没有明确的关系，但发现每种情况下的活性对精确的取代模式非常敏感，密切相关的异构体提供广泛不同的活性。一些化合物，特别是 10b、cj 和 r，在体内具有活性，需要进一步研究以评估其发展潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300706
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-Allyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavone-8-Acetic Acid (FAA) 新衍生物的合成和抗肿瘤活性。第 2 部分：环取代衍生物

  摘要：

  已经制备了一系列 18 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物和 2-苯基基团的取代物，并在体外对一组人和鼠肿瘤细胞系和体内对 MAC 的抗肿瘤活性进行了评估15A。体外和体内活性之间没有明确的关系，但发现每种情况下的活性对精确的取代模式非常敏感，密切相关的异构体提供广泛不同的活性。一些化合物，特别是 10b、cj 和 r，在体内具有活性，需要进一步研究以评估其发展潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300706

文献信息

• Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 41) : Variation of the Basic Structure
  作者：R. Alan Aitken、Michael C. Bibby、Patricia A. Cooper、John A. Double、Andrea L. Laws、Robert B. Ritchie、David W. J. Wilson

  DOI：10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::aid-ardp181>3.0.co;2-o

  日期：2000.6

  of 11 derivatives of flavone‐8‐acetic acid (FAA) in which the structure has been substantially altered in different ways have been prepared and their anti‐tumour activity evaluated in vitro against a panel of human and murine tumour cell lines and in vivo against MAC 15A. The generally poor activity observed shows that the basic structure cannot be altered much without destroying the activity.

  已经制备了一系列 11 种黄酮 - 8 - 乙酸 (FAA) 衍生物，其中结构以不同方式发生了实质性改变，并在体外针对一组人和鼠肿瘤细胞系以及在体外评估了它们的抗肿瘤活性。 vivo 对抗 MAC 15A。观察到的普遍较差的活动表明，在不破坏活动的情况下，基本结构无法改变太多。