(2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S,5E))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(6-iodo-3,5-dimethyl-1-methoxyhex-5-enyl)tetrahydropyran | 176656-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S,5E))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(6-iodo-3,5-dimethyl-1-methoxyhex-5-enyl)tetrahydropyran
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R,5S,6R)-6-[(E,1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethylhex-5-enyl]-5-methoxy-3-methyloxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 176656-30-7
• 化学式: C₁₈H₃₃IO₅
• 分子量: 456.362
• InChiKey: UIUJWOSKMSWALI-LRYSXPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S,5E))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(6-iodo-3,5-dimethyl-1-methoxyhex-5-enyl)tetrahydropyran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2R,3R,5S,6R)-2-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-((E)-(1S,3S)-6-iodo-1-methoxy-3,5-dimethyl-hex-5-enyl)-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂锆 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.16h， 生成 (2R,2(1S),3R,5S,6R,6(1S,3S,5E))-2-(1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxy-3-methyl-6-(6-iodo-3,5-dimethyl-1-methoxyhex-5-enyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q