4-(1-bromopropyl)oxetan-2-one | 125763-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1-bromopropyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-bromopropyl]oxetan-2-one
• CAS: 125763-03-3
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: DWRLSZZRLOIASD-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromopropyl)oxetan-2-one 在 三丁基氧化锡 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到β-Hydroxy-γ-ethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy lactones by bis(tributyltin) oxide promoted ring expansion of halo lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00001a097
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1-bromopropyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a044

文献信息

• Selenium-catalyzed oxidative halogenation
  作者：Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Chao Wang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.072

  日期：2006.7

  Organoselenides catalyze the oxidation of halides by H2O2. Furthermore, these selenides catalyze the transfer of oxidized halogens from N-halosuccinimides to olefins and ketones. Thus, organoselenides catalyze oxidative halogenation reactions including halolactonization, α-halogenation of ketones, and allylic halogenation. The ability of selenium to undergo reversible 2e− oxidation–reduction chemistry

  有机硒化物通过H 2 O 2催化卤化物的氧化。此外，这些硒化物催化氧化的卤素从N-卤代琥珀酰亚胺向烯烃和酮的转移。因此，有机硒化物催化氧化卤化反应，包括卤代内酯化，酮的α-卤化和烯丙基卤化。硒的能力经历可逆2E -氧化-还原化学功能有助于卤化硒通过绑定卤中间体。
• Selenium-Catalyzed Halolactonization:  Nucleophilic Activation of Electrophilic Halogenating Reagents
  作者：Shelli R. Mellegaard、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo048460o

  日期：2004.12.1

  Diphenyl diselenide catalyzes the halolactonization of unsaturated acids with N-halosuccinimides under mild conditions. The diselenide not only accelerates the reactions, but in some cases affords regiocontrol in favor of gamma-lactone products. Experiments show that the regioselectivity in favor of gamma-lactones is a result of kinetic rather than thermodynamic control.