(5-Methylindol-1-yl)-morpholin-4-ylmethanone | 1588773-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-Methylindol-1-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1588773-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: LDHDDBOEUSQSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Methylindol-1-yl)-morpholin-4-ylmethanone 、 2-(1-丙炔基)萘 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1,7-dimethyl-2-(naphthalen-2-yl)-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*CoIII 催化氧化还原中性定向 C-H 烯基化/环化序列合成吡咯并吲哚酮

  摘要：

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja5008432

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via a Cp*Co ^III ‐Catalyzed C−H Alkenylation/Directing Group Migration Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Ryo Tanaka、Ken Sakata、Motomu Kanai、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201703193

  日期：2017.6.12

  economical and stereoselective synthesis of tetrasubstituted α,β‐unsaturated amides was achieved by a Cp*CoIII‐catalyzed C−H alkenylation/directing group migration sequence. A carbamoyl directing group, which is typically removed after C−H functionalization, worked as an internal acylating agent and migrated onto the alkene moiety of the product. The directing group migration was realized with the

  通过Cp * Co III催化的CH烯基化/方向基团迁移序列，实现了高度原子经济和立体选择性的四取代α，β-不饱和酰胺的合成。通常在CH官能化后被除去的氨基甲酰基导向基团作为内部酰化剂起作用，并迁移到产物的烯烃部分上。使用Cp * Co III催化剂可实现导向基团的迁移，而相关的Cp * Rh III催化剂则不会促进迁移过程。将产物进一步转化为两种类型的三环化合物，其中一种具有荧光性质。