(4S,5S)-5-heptyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1188281-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-heptyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1188281-87-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: OGRZZHTVLPTHNR-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(4S,5S)-5-heptyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的醛与手性巴豆酸酯的对映选择性还原偶联，合成了Amphidinolide T海洋大环内酯的C1-C12酸片段

  摘要：

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.070