3-(1-adamantyl)-5-methylsulfanyl-1-phenyltetrazoliumperchlorate | 1217900-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-5-methylsulfanyl-1-phenyltetrazoliumperchlorate
• CAS: 1217900-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₃N₄S*ClO₄
• 分子量: 426.924
• InChiKey: SHTXOVDNGAUSRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲硫基-1-苯基-1H-四氮唑 、 1-金刚烷醇 在 硫酸 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-(1-adamantyl)-5-methylsulfanyl-1-phenyltetrazoliumperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Adamantylazoles: XII. Alkylation of 1-R-tetrazole-5-thiones and 1-R-tetrazol-5-ones with tertiary alcohols in sulfuric acid

  摘要：

  1-R-Substituted tetrazole-5-thiones reacted with adamantan-1-ol in sulfuric acid to give mesoionic 1-R-3-(1-adamantyl)tetrazolium-5-thiolates, isomeric 1-R-5-(1-adamantylsulfanyl)tetrazoles, 1-R-4-(1-adamantyl) tetrazole-5-thiones, and 1-R-3-(1-adamantyl)-5-(1-adamantylsulfanyl)tetrazolium salts. Adamantylation of 1-R-tetrazol-5-ones under analogous conditions afforded only the corresponding mesoionic 1-R-3-(1-adamantyl)tetrazolium-5-olates. Mesoionic 1-R-3-tert-butyltetrazolium-5-thiolates and 1-R-3-tert-butyltetrazolium-5-olates were obtained by alkylation of the same substrates with tert-butyl alcohol in sulfuric acid.

  DOI：

  10.1134/s1070363209100235