6,7-dichloro-1,2-di(methoxycarbonyl)corannulene | 890650-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6,7-dichloro-1,2-di(methoxycarbonyl)corannulene
• 英文别名: Dimethyl 9,11-dichlorohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10,12,14,19-decaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 890650-64-3
• 化学式: C₂₄H₁₂Cl₂O₄
• 分子量: 435.263
• InChiKey: QXUVJMKCCJPZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1,2-di(methoxycarbonyl)corannulene 在 Wilkinson's catalyst palladium diacetate 、 IPr*HCl 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 xylene 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 4,5-di(methoxycarbonyl)-9,12-diphenyl-10,11-di-n-propylindenocorannulene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽和茚并环烯的合成：基于静态分子碗的手性立体异构体的阐明

  摘要：

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja058391a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-3,4-dichloro-8,9-di(methoxycarbonyl)-7,10-dimethylfluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dichloro-1,2-di(methoxycarbonyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽和茚并环烯的合成：基于静态分子碗的手性立体异构体的阐明

  摘要：

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja058391a

文献信息

• Extended Corannulenes: Aromatic Bowl/Sheet Hybridization
  作者：Amit K. Dutta、Anthony Linden、Laura Zoppi、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/anie.201503553

  日期：2015.9.7

  Among sheet/sheet polynuclear aromatic hydrocarbon (PAH) hybrids, a buckybowl–graphene hybrid has been used as a model to explore the effects of physical properties of PAHs with distinct planar and bowl regions. Activation of a C(Ar)F bond was used to synthesize this corannulene/graphenic hybrid. Photophysical and voltammetric studies together with high‐level computations revealed curvature and extended

  在片/片多核芳香烃（PAH）杂化物中，采用buckybowl-graphene杂化物作为模型来研究具有不同平面和碗状区域的PAH物理性质的影响。一个C（Ar）的活化 F键用于合成本碗烯/石墨烯混合。光物理和伏安法研究以及高水平的计算揭示了曲率和扩展的π效应对这些材料的性能。