[(5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-9-yl] trifluoromethanesulfonate | 1374550-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1374550-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₅S₂
• 分子量: 425.45
• InChiKey: HSBHVWRBLGRIHG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-9-yl] trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以739 mg的产率得到(5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  基于串联加氢胺化/ Semipinacol重排反应的（-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 [(5R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[4.4]non-8-en-9-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于串联加氢胺化/ Semipinacol重排反应的（-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101029