H-Phe-Pip*HCl | 15366-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Pip*HCl
• CAS: 15366-15-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O*ClH
• 分子量: 268.787
• InChiKey: FSXJYWJPMIXXGR-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Pip*HCl 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Tyr-D-Arg-Phe-Pip
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Phe-HONB 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 H-Phe-Pip*HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834

文献信息

• Development of Isatin‐Based Schiff Bases Targeting VEGFR‐2 Inhibition: Synthesis, Characterization, Antiproliferative Properties, and QSAR Studies
  作者：Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Queen L. Tran、Mona F. Said、Mohamed S. Bekheit、Anwar Abdelnaser、Soad Nasr、Walid Fayad、Ahmed A. F. Soliman、Rajeev Sakhuja、Tarek S. Ibrahim、Zakaria K. M. Abdel‐Samii、Amany M. M. Al‐Mahmoudy

  DOI：10.1002/cmdc.202200164

  日期：2022.7.5

  Development of anticancer drug candidates: Design and synthesis of isatin-based Schiff bases are reported. Some of the newly synthesized Schiff bases show potential anticancer activity against breast cancer cell lines with lower toxicity toward normal cells. Thus, these Schiff bases could lead to the development of potential drug candidates for breast cancer.

  抗癌候选药物的开发：报道了基于靛红的席夫碱的设计和合成。一些新合成的席夫碱对乳腺癌细胞系显示出潜在的抗癌活性，对正常细胞的毒性较低。因此，这些席夫碱可能导致开发潜在的乳腺癌候选药物。
• Sterically Demanding Flexible Phosphoric Acids for Constructing Efficient and Multi‐Purpose Asymmetric Organocatalysts
  作者：Fabian Scharinger、Ádám Márk Pálvölgyi、Melanie Weisz、Matthias Weil、Christian Stanetty、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/anie.202202189

  日期：2022.6.27

  The ability of counterion enhanced catalysis to promote the asymmetric functionalization of enones was demonstrated. Combining the use of sterically demanding phosphoric acids with simple chiral diamines allowed for the preparation of simple ion-paired and highly tunable organocatalysts. The latter could be applied in four different asymmetric transformations, providing a highly enantioselective access

  证明了抗衡离子增强催化促进烯酮不对称功能化的能力。将空间要求高的磷酸与简单的手性二胺结合使用，可以制备简单的离子对和高度可调的有机催化剂。后者可应用于四种不同的不对称转化，在所有情况下都提供对两种产物对映体的高度对映选择性访问。
• Carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, kinetic, docking and molecular dynamics analysis of novel glycine and phenylalanine sulfonamide derivatives
  作者：İsmail Fidan、Ramin Ekhteiari Salmas、Mehmet Arslan、Murat Şentürk、Serdar Durdagi、Deniz Ekinci、Esra Şentürk、Sedat Coşgun、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.009

  日期：2015.12

  The inhibition of two human cytosolic carbonic anhydrase isozymes I and II, with some novel glycine and phenylalanine sulfonamide derivatives were investigated. Newly synthesized compounds G1-4 and P1-4 showed effective inhibition profiles with K-I values in the range of 14.66-315 mu M for hCA I and of 18.31-143.8 mu M against hCA II, respectively. In order to investigate the binding mechanisms of these inhibitors, in silico docking studies were applied. Atomistic molecular dynamic simulations were performed for docking poses which utilize to illustrate the inhibition mechanism of used inhibitors into active site of CAII. These sulfonamide containing compounds generally were competitive inhibitors with 4-nitro-phenylacetate as substrate. Some investigated compounds here showed effective hCA II inhibitory effects, in the same range as the clinically used sulfonamide, sulfanilamide or mafenide and might be used as leads for generating enzyme inhibitors possibly targeting other CA isoforms which have not been yet assayed for their interactions with such agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.