5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol | 151765-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: [1R-(1α,2α,3β,4β,5α)]-N-[3,4,5-tris(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxycyclopentyl]acetamide；[(1S,2R,3S,4R,5R)-2-acetamido-3,4,5-triacetyloxy-1-hydroxycyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 151765-29-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: QNCRSNOXZJISBY-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,3R,4S,5R)-5-Amino-1-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2,3,4-tetraol; hydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-acetamido-1-C-acetoxymethyl-2,3,4,-tri-O-acetylcyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7