2-[3-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid | 205694-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[3-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[[2-(N-methylanilino)-2-oxoethyl]-[2-[(3-methylphenyl)carbamoylamino]acetyl]amino]phenoxy]acetic acid
• CAS: 205694-39-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 504.543
• InChiKey: USVUEQYINFFRMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-(3-hydroxyphenyl)-N-methyl-2-[3-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。二。

  摘要：

  合成了一系列苯氧基乙酰苯胺衍生物，并评估了它们对人胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体的拮抗活性。在合成的化合物中，2- [3- [3- [N- [2-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲氧基）苯基] -N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）氨基甲酰基甲基]-脲基]苯基]乙酸（20i，DA-3934）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。DA-3934及其甲酯衍生物以剂量依赖的方式抑制大鼠五肽胃泌素诱导的胃酸分泌。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.951
• 作为产物：
  描述：

  乙酸,(3-氨基苯氧基)-,甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[3-(N-(N-methyl-N-phenylcarbamoylmethyl)-N-{2-[3-(3-methylphenyl)ureido]acetyl}amino)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧乙酸衍生物的合成作为胃泌素/胆囊收缩素-B受体的强效拮抗剂。

  摘要：

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.434