Tos-L-Ala(N-Boc)-(Z)-ΔPhe(N-Boc)-OMe | 1010687-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Tos-L-Ala(N-Boc)-(Z)-ΔPhe(N-Boc)-OMe
• 英文别名: Tos-N(Boc)Ala-N(Boc)Phe(a,b-dehydro)-OMe；methyl (Z)-2-[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1010687-59-8
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₉S
• 分子量: 602.706
• InChiKey: JFVIMIUUUZLQBR-GHIWRQRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tos-L-Ala(N-Boc)-(Z)-ΔPhe(N-Boc)-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Tos-L-Ala-(Z)-ΔPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides Towards N-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones

  摘要：

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700669
• 作为产物：
  描述：

  Tos-L-Ala-D,L-Phe(β-OH)-OMe 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到Tos-L-Ala(N-Boc)-(Z)-ΔPhe(N-Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides Towards N-Bromosuccinimide: Synthesis of β-Bromo- and β,β-Dibromodehydroamino Acid Derivatives and of Substituted 4-Imidazolidinones

  摘要：

  我们开发了对我们先前报道的用于合成 N，N-二酰基脱氢氨基酸衍生物的高产方法的改进，以制备 N-单保护脱氢氨基酸和脱氢二肽。因此，通过用1当量处理相应的L-丝氨酸、L-苏氨酸和D,L-3-苯基丝氨酸（苏型型）衍生物制备了几种脱氢丙氨酸、脱氢氨基丁酸和脱氢苯丙氨酸衍生物。二叔丁基二碳酸酯和4-(二甲氨基)吡啶。反应进行，最初形成 O-叔丁基碳酸酯，通过用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，进行 β 消除，得到相应的脱氢氨基酸衍生物。这种两步法可以作为一锅法进行，并且是立体选择性的，仅给出 Z 异构体。N-单保护的脱氢氨基酸用 N-溴代琥珀酰亚胺处理，然后用三乙胺处理，得到几种 β,β-二溴脱氢丙氨酸或 β-溴-、β-烷基-或 β-芳基脱氢丙氨酸。后者作为 E 和 Z 异构体的混合物获得。使用脱氢苯丙氨酸和使用 4-甲苯磺酰基作为 N-保护基团时，观察到对 Z 异构体形成的立体选择性增加。在脱氢二肽的情况下，当

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700669