(S)-(+)-5-(1-pentynyl)dihydro-2(3H)-furanone | 1454573-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-5-(1-pentynyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-pent-1-ynyloxolan-2-one
• CAS: 1454573-54-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: RLTWFKICPYLMQF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-(1-pentynyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到(R)-(+)-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 4-hydroxynon-5-ynoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-(+)-5-(1-pentynyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过点击Diels-Alder策略进行的简明全合成（-）-Auxofuran

  摘要：

  新发现的链霉菌生长素样信号分子auxofuran的第一个合成已通过七个步骤完成，并从商业原料中获得了59％的总收率。合成路线的中心是单击-取消Diels-Alder环加成/环还原法，可从未活化的炔烃快速进入高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol402345x