2-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1376129-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-5-fluoroindanone
• CAS: 1376129-52-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: VTAYRFWIAVLUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (R)-N-(2-benzyl-2,5-difluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯酰胺的不对称氟化：使用阴离子手性相转移催化剂获得 α-氟亚胺

  摘要：

  在非极性溶剂中使用 BINOL 衍生的磷酸盐作为手性阴离子相转移催化剂允许使用 Selectfluor 作为氟化试剂对烯酰胺进行对映选择性氟化。我们证明可以很容易地以高对映选择性获得各种稳定且合成通用的 α-（氟）苯甲亚胺。这些化合物有可能很容易被加工成一系列高度立体定义的 β-氟胺，这些化合物构成了在药物合成中特别重要的非常有价值的构建块。

  DOI：

  10.1021/ja303959p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-benzyl-5-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用

  摘要：

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06191

文献信息

• Photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes with diaryliodonium salts toward indanones and related compounds
  作者：Yongtao Chen、Chenyun Shu、Fang Luo、Xiaohui Xiao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c8cc02636j

  日期：——

  A novel photocatalytic acylarylation of unactivated alkenes using diaryliodonium salts as the arylation reagent is described. The reaction produces a variety of 2-benzyl indanones, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones, and 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones in promising yields with excellent diastereoselectivity under very mild conditions, which may be appealing for the synthesis of biologically active molecules

  描述了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂的未活化烯烃的新型光催化酰基芳基化。该反应可产生多种2-苄基茚满酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和2,3-二氢喹啉-4（1 H）-酮，并且在非常温和的条件下具有优异的非对映选择性，这可能对生物活性分子的合成很有吸引力。
• Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction
  作者：Eleanor M. Landwehr、Meghan A. Baker、Takuya Oguma、Hannah E. Burdge、Takahiro Kawajiri、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1126/science.abn8343

  日期：2022.3.18

  Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distributions among trees and are not easily accessible through chemical synthesis because of elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners such as himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. We decreased the synthetic burden of himgaline chemical space to nearly one-third of the prior best (7 to 9 versus 19 to 31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic building blocks (high F _sp 2) followed by complete, stereoselective reduction to high fraction sp ³ products (high F _sp 3). This short entry into Galbulimima alkaloid space should facilitate extensive chemical exploration and biological interrogation.

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}