(Z)-3-methyl-1-(4-chlorophenyl)-3-penten-1-one | 1573120-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1-(4-chlorophenyl)-3-penten-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylpent-3-en-1-one
• CAS: 1573120-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: HJHUZHONWPLNRX-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 天然橡胶 在 indium 、 indium(III) bromide 、 C₃₅H₄₂CoI₂O₈P₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-methyl-1-(4-chlorophenyl)-3-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Hydroacylation of 1,3-Dienes by Cobalt Catalysis

  摘要：

  We describe a cobalt-catalyzed hydroacylation of 1,3-dienes with non-chelating aldehydes. Aromatic aldehydes provide 1,4-addition products as the major isomer, while aliphatic aldehydes favor 1,2-hydroacylation products. The kinetic profile supports an oxidative cyclization mechanism involving a cobaltacycle intermediate that undergoes transformation with high regio- and stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja500268w

文献信息

• Regioselective Hydroacylation of 1,3-Dienes by Cobalt Catalysis
  作者：Qing-An Chen、Daniel K. Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja500268w

  日期：2014.3.12

  We describe a cobalt-catalyzed hydroacylation of 1,3-dienes with non-chelating aldehydes. Aromatic aldehydes provide 1,4-addition products as the major isomer, while aliphatic aldehydes favor 1,2-hydroacylation products. The kinetic profile supports an oxidative cyclization mechanism involving a cobaltacycle intermediate that undergoes transformation with high regio- and stereoselectivity.