2(²H)-β-D-glucospyranose | 51517-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(²H)-β-D-glucospyranose
• 英文别名: 2-deutero-β-D-glucose；[2-2H]-β-D-glucose；β-D-[2-2H]glucose；β-D-glucose-2-d；2-deuterium-D-glucose；(2R,3R,4S,5S,6R)-3-deuterio-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 51517-61-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.15
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-AJLDFTHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(²H)-β-D-glucospyranose 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 α-D-glucose-2-d₁
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 光谱和计算研究获得的葡萄糖中的构象平衡同位素效应†

  摘要：

  溶解糖的异头平衡同位素效应是了解这些与酶结合的分子的同位素效应的前奏。本文介绍了使用氘构象平衡同位素效应 (CEIE) 对水中 D-吡喃葡萄糖的 α-和β-异头形式的全分子研究。使用 1D (13)C NMR，我们发现氘同位素效应为 1.043 +/- 0.004、1.027 +/- 0.005、1.027 +/- 0.004、1.001 +/- 0.003、1.036 +/- 8 和 +/- 0.09 0.004 平衡常数，(H/D)K(beta/alpha)，在 [1-(2)H]-, [2-(2)H]-, [3-(2)H]-, [分别为 4-(2)H]-、[5-(2)H]- 和 [6,6'-(2)H(2)]-标记的糖。使用半经验和从头计算方法对葡萄糖中的异头平衡进行计算研究，得出的值与实验密切相关。2-丙醇中葡萄糖和二面体旋转平衡同位素效应的自然键轨道 (NBO) 分析强烈暗示了 H1

  DOI：

  10.1021/ja003291k
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucose-2-d₁ 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2(²H)-β-D-glucospyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 13C NMR 光谱和计算研究获得的葡萄糖中的构象平衡同位素效应†

  摘要：

  溶解糖的异头平衡同位素效应是了解这些与酶结合的分子的同位素效应的前奏。本文介绍了使用氘构象平衡同位素效应 (CEIE) 对水中 D-吡喃葡萄糖的 α-和β-异头形式的全分子研究。使用 1D (13)C NMR，我们发现氘同位素效应为 1.043 +/- 0.004、1.027 +/- 0.005、1.027 +/- 0.004、1.001 +/- 0.003、1.036 +/- 8 和 +/- 0.09 0.004 平衡常数，(H/D)K(beta/alpha)，在 [1-(2)H]-, [2-(2)H]-, [3-(2)H]-, [分别为 4-(2)H]-、[5-(2)H]- 和 [6,6'-(2)H(2)]-标记的糖。使用半经验和从头计算方法对葡萄糖中的异头平衡进行计算研究，得出的值与实验密切相关。2-丙醇中葡萄糖和二面体旋转平衡同位素效应的自然键轨道 (NBO) 分析强烈暗示了 H1

  DOI：

  10.1021/ja003291k

文献信息

• Comparison of Homogeneous and Heterogeneous Catalysts for Glucose-to-Fructose Isomerization in Aqueous Media
  作者：Vinit Choudhary、Ana B. Pinar、Raul F. Lobo、Dionisios G. Vlachos、Stanley I. Sandler

  DOI：10.1002/cssc.201300328

  日期：2013.12

  presence of Brønsted acids. In all three catalysts, the active site appeared to be a bifunctional Lewis‐acidic/Brønsted‐basic site, based on a speciation model and first‐principles calculations. For the first time, a mechanistic similarities between the homogeneous and heterogeneous catalysis of aldose‐to‐ketose isomerization is established and it is suggested that learning from homogeneous catalysis could

  本文中，通过同位素标记研究首次比较了均相（CrCl 3和AlCl 3）和非均相催化剂（Sn-β）在水性介质中葡萄糖-果糖异构化的机理。如果氘标记在C2位置，则观察到明显的动力学同位素效应（KIE），因此表明氢从C2到C1的位移是三种催化剂的限速步骤。13 C和11 H NMR光谱研究证实，氢化物内转移反应途径是水性介质中所有三种催化剂的主要反应途径。此外，标记的葡萄糖中的氘原子可通过在布朗斯台德酸存在下进行异构化步骤之后的反应而映射到羟甲基糠醛和甲酸上。在所有三种催化剂中，根据形态模型和第一性原理计算，活性位点似乎是双功能的路易斯酸/布朗斯台德碱性位点。首次建立了醛糖-酮糖异构化的均相和非均相催化之间的机理相似性，建议从均相催化中学习可以帮助开发改进的非均相催化剂。
• Organocatalytic conversion of cellulose into a platform chemical
  作者：Benjamin R. Caes、Michael J. Palte、Ronald T. Raines

  DOI：10.1039/c2sc21403b

  日期：——

  The search for a source of fuels and chemicals that is both abundant and renewable has become of paramount importance. The polysaccharide cellulose meets both criteria, and methods have been developed for its transformation into the platform chemical 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF). These methods typically employ harsh reaction conditions or toxic heavy metal catalysts, deterring large-scale implementation. Here, we describe a low-temperature, one-pot route that uses ortho-carboxyl-substituted phenylboronic acids as organocatalysts in conjunction with hydrated magnesium chloride and mineral acids to convert cellulose and cellulose-rich municipal waste to HMF in yields comparable to processes that use toxic heavy metal catalysts. Isotopic labeling studies indicate that the key aldose-to-ketose transformation occurs via an enediol intermediate. The route, which also allows for facile catalyst recovery and recycling, provides a green prototype for cellulose conversion.

  寻找丰富且可再生的燃料和化学品来源已变得至关重要。多糖纤维素满足这两个标准，并且已经开发出将其转化为平台化学品 5-(羟甲基)糠醛 (HMF) 的方法。这些方法通常采用苛刻的反应条件或有毒的重金属催化剂，阻碍了大规模实施。在这里，我们描述了一种低温、一锅法，使用邻位羧基取代的苯基硼酸作为有机催化剂，与水合氯化镁和无机酸结合，将纤维素和富含纤维素的城市垃圾转化为 HMF，其产量与以下工艺相当。使用有毒重金属催化剂。同位素标记研究表明，关键的醛糖到酮糖的转化是通过烯二醇中间体发生的。该路线还可以方便地回收和再循环催化剂，为纤维素转化提供了绿色原型。
• Monti, Daniela; Giosue, Elena; Riva, Sergio, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 5, p. 303 - 306
  作者：Monti, Daniela、Giosue, Elena、Riva, Sergio、Panza, Luigi

  DOI：——

  日期：——