1,3-dimethyl-4-chloro-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1227241-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-chloro-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde；4-chloro-2,5-dimethylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1227241-53-3
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• mdl: MFCD15976415
• 分子量: 158.587
• InChiKey: JVYPCHJPARKYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-chloro-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 、 5-Amino-1,5-dihydro-1-methyl-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到(E)-5-(((4-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)methylene)amino)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes for Accessing Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls: Buchwald-type Ligand Having Complementary −PPh₂ Moiety Exhibits Better Efficiency
  作者：On Ying Yuen、Man Pan Leung、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01176

  日期：2018.8.17

  The first general examples of direct C–H arylation of electron-deficient polyfluoroarenes with challenging di-ortho-substituted aryl(heteroaryl) chlorides for tetra-ortho-substituted biaryl synthesis are reported. Key to success is the use of Buchwald-type biaryl phosphine ligand, notably with inexpensive −PPh2 moiety (instead of −PCy2 group). Pd(OAc)2 associated with ligand L9 exhibits even higher

  报道了缺电子的多氟芳烃与具有挑战性的二邻位取代的芳基（杂芳基）氯化物的直接CHH芳基化反应的第一个一般实例，用于四邻位取代的联芳基合成。成功的关键是使用布赫瓦尔德型联芳基膦配体，尤其是具有便宜的-PPh 2部分（而不是-PCy 2基团）。与配体L9缔合的Pd（OAc）2对该反应显示出比相应的SPhos更高的效率。多种空间受阻的邻位带有供电子或吸电子基团的取代的氯代芳烃被发现是适用的。在温和的反应条件下可获得优异的产物收率，并且还可以实现低至0.25 mol％Pd的催化剂负载量。