(S)-3-(4-{(1S,2R)-1-[(2R,4S)-2-Benzyl-5-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoylamino]-indan-2-yloxycarbonylmethoxy}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester | 680209-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-{(1S,2R)-1-[(2R,4S)-2-Benzyl-5-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoylamino]-indan-2-yloxycarbonylmethoxy}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 680209-55-6
• 化学式: C₅₆H₇₄N₆O₁₀
• 分子量: 991.238
• InChiKey: NYRNKBYOFRSUKB-OBNAVBJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (S)-3-(4-{(1S,2R)-1-[(2R,4S)-2-Benzyl-5-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoylamino]-indan-2-yloxycarbonylmethoxy}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-2-Amino-3-(4-{(1S,2R)-1-[(2R,4S)-2-benzyl-5-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoylamino]-indan-2-yloxycarbonylmethoxy}-phenyl)-propionic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  源自甘油二酸酯或氨基酸的HIV蛋白酶抑制剂沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的前药：合成，稳定性和抗HIV活性。

  摘要：

  为了改善当前蛋白酶抑制剂（PIs）的药理特性，合成了多种衍生自沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的含酰基和氨基甲酸酯氨基酸或甘油二酯的前药，它们在体外的水解稳定性和抗水解性已经研究了CEM-SS和MT4细胞中的HIV活性。1-亮氨酸（Leu）和1-苯丙氨酸（Phe）通过其羧基与PI相连，而1-酪氨酸（Tyr）通过各种间隔单元通过其芳族羟基共轭。前药的水解与游离活性药物的释放对于抗病毒活性至关重要。Leu和Phe-PI前药非常迅速地释放出游离的活性药物（在37摄氏度下3-4小时在缓冲液中水解的半衰期）。具有-C（O）（CH（2））（4）-接头的Tyr-PI共轭物在40-70 h范围内显示出半衰期，在21-325 nM范围内（2至22 nM）显示出抗病毒活性免费的PI）。化学上非常稳定的氨基甲酸酯“拟肽” Tyr-PI前药（在缓冲液中放置7天后未检测到水解）显示出非常低的抗HIV活性，甚至没有活性（EC（50）从2300

  DOI：

  10.1039/b313119j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-保护氨基酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-{(1S,2R)-1-[(2R,4S)-2-Benzyl-5-((S)-2-tert-butylcarbamoyl-4-pyridin-3-ylmethyl-piperazin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoylamino]-indan-2-yloxycarbonylmethoxy}-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自甘油二酸酯或氨基酸的HIV蛋白酶抑制剂沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的前药：合成，稳定性和抗HIV活性。

  摘要：

  为了改善当前蛋白酶抑制剂（PIs）的药理特性，合成了多种衍生自沙奎那韦，茚地那韦和奈非那韦的含酰基和氨基甲酸酯氨基酸或甘油二酯的前药，它们在体外的水解稳定性和抗水解性已经研究了CEM-SS和MT4细胞中的HIV活性。1-亮氨酸（Leu）和1-苯丙氨酸（Phe）通过其羧基与PI相连，而1-酪氨酸（Tyr）通过各种间隔单元通过其芳族羟基共轭。前药的水解与游离活性药物的释放对于抗病毒活性至关重要。Leu和Phe-PI前药非常迅速地释放出游离的活性药物（在37摄氏度下3-4小时在缓冲液中水解的半衰期）。具有-C（O）（CH（2））（4）-接头的Tyr-PI共轭物在40-70 h范围内显示出半衰期，在21-325 nM范围内（2至22 nM）显示出抗病毒活性免费的PI）。化学上非常稳定的氨基甲酸酯“拟肽” Tyr-PI前药（在缓冲液中放置7天后未检测到水解）显示出非常低的抗HIV活性，甚至没有活性（EC（50）从2300

  DOI：

  10.1039/b313119j