8-(furan-3-yl)quinoline | 1242470-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(furan-3-yl)quinoline
• CAS: 1242470-62-7
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: VHYWEOMHVFANNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 、 3-呋喃硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到8-(furan-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序的Pd催化偶联反应 合成8-杂芳基硝基氧代类似物†

  摘要：

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02364e

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−O Activation of Phenol Derivatives with Potassium Heteroaryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard

  DOI：10.1021/ol101592r

  日期：2010.9.17

  A general method based on nickel-catalyzed C-O activation of various phenol derivatives with potassium (hetero)aryltrifluoroborates has been developed. A large number of heterobiaryls can be easily obtained with yields up to 99% using methanesulfonate cross-coupling partners.
• Synthesis of 8-heteroaryl nitroxoline analogues via one-pot sequential Pd-catalyzed coupling reactions
  作者：Helena Brodnik、Franc Požgan、Bogdan Štefane

  DOI：10.1039/c5ob02364e

  日期：——

  A series of 8-heteroaryl substituted quinolines were prepared, either by direct C–H arylation of five-membered heteroarenes, or Pd-catalyzed coupling of organoboron reagents with bromoquinolines. The use of (benzo)thiophenyl or (benzo)furanyl boron coupling partners allowed further C–H functionalization on the five-membered heteroaryl ring with aryl bromides in one flask to access a variety of polyconjugated

  通过五元杂芳烃的直接C–H芳基化，或Pd催化的有机硼试剂与溴喹啉的偶联，制备了一系列8-杂芳基取代的喹啉。通过使用（苯并）硫代苯基或（苯并）呋喃基硼偶联剂，可以在一个烧瓶中用芳基溴化物进一步在五元杂芳基环上进行C–H官能化，从而获得各种多共轭分子结构。所开发的方法代表了一种简单的方法，可用于生物学上有趣的硝基氧杂环丁烷核心的8芳基类似物。