(4R,5S)-3-((R)-2-Hydroxy-hex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 442913-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-((R)-2-Hydroxy-hex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(2R)-2-hydroxyhex-5-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 442913-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: BYUJFPSXMRYRPP-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((R)-2-Hydroxy-hex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四磷十氧化物 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (2R)-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  植物毒性内酯 Herbarumin I 和 II 的全合成以及 Pinolidoxin 拼图的基于合成的解决方案

  摘要：

  基于闭环复分解 (RCM) 作为形成中等大小环的关键步骤，描述了一种有效除草 10 元内酯家族的简明方法。这包括 Herbarumin I (1) 和 II (2) 的第一次全合成，以及 pinolidoxin 系列的几种可能的大环内酯的合成。将它们的光谱和分析数据与天然产物的光谱和分析数据进行比较，使我们能够建立 pinolidoxin 的立体结构，pinolidoxin 是一种诱导苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 活性的强效抑制剂，如图 46 所示。然而，这一发现表明以前关于这种植物毒性剂的相对和绝对立体化学的研究是不正确的。从制备的角度来看，一个重要的方面是 RCM 反应的立体化学结果可以通过催化剂的选择来控制。因此，使用钌茚叉配合物16总是产生相应的(E)-烯烃，而带有N-杂环卡宾配体的第二代催化剂17提供具有良好选择性的异构(Z)-烯烃。该过程被认为反映了环化反应的动力学与热力学控制，

  DOI：

  10.1021/ja020238i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-3-(1-oxo-5-hexenyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(4R,5S)-3-((R)-2-Hydroxy-hex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  植物毒性内酯 Herbarumin I 和 II 的全合成以及 Pinolidoxin 拼图的基于合成的解决方案

  摘要：

  基于闭环复分解 (RCM) 作为形成中等大小环的关键步骤，描述了一种有效除草 10 元内酯家族的简明方法。这包括 Herbarumin I (1) 和 II (2) 的第一次全合成，以及 pinolidoxin 系列的几种可能的大环内酯的合成。将它们的光谱和分析数据与天然产物的光谱和分析数据进行比较，使我们能够建立 pinolidoxin 的立体结构，pinolidoxin 是一种诱导苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 活性的强效抑制剂，如图 46 所示。然而，这一发现表明以前关于这种植物毒性剂的相对和绝对立体化学的研究是不正确的。从制备的角度来看，一个重要的方面是 RCM 反应的立体化学结果可以通过催化剂的选择来控制。因此，使用钌茚叉配合物16总是产生相应的(E)-烯烃，而带有N-杂环卡宾配体的第二代催化剂17提供具有良好选择性的异构(Z)-烯烃。该过程被认为反映了环化反应的动力学与热力学控制，

  DOI：

  10.1021/ja020238i