4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺 | 5461-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 5461-89-2
• 化学式: C₇H₈ClN₃
• 分子量: 169.614
• InChiKey: JIDGUKIAUDLAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  391.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺 在 甲醇 、 sodium methylate 、 xylene 作用下， 生成 5-甲氧基-2,4-二氮杂双环[4.3.0]壬-2,4,10-三烯-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XVIII. Synthesis of Substituted 4,5-Trimethylenepyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶-4-醇 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  胍基喹唑啉和嘧啶促进具有天然无义突变的细胞中提前终止密码子的通读

  摘要：

  使用小分子诱导提前终止密码子的通读是治疗由无义突变引起的遗传疾病和癌症的有前途的治疗方法，广泛使用 ataluren 治疗无义突变杜氏肌营养不良症就证明了这一点。在这里，我们描述了一系列新型胍基喹唑啉和嘧啶支架，它们在 HDQ-P1 乳腺癌细胞和mdx中诱导通读肌管。碱性叔胺与脂肪族疏水取代基与这些支架的末端胍氮的连接导致效力显着增加。通过在嘧啶环两侧添加疏水性取代基，在低至 120 nM 的浓度下诱导通读，并证明这些化合物与 ataluren 组合或作为独立治疗剂使用的潜力，进一步提高了效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128989
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺 、 3-(Boc-氨基)吡咯烷 、 N,N-二异丙基乙胺 在 4-氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶-2-胺 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94:6 to afford the title compound as a colourless crystalline solid (93 mg, 90%)的产率得到tert-butyl [1-(2-amino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)pyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS HISTAMINE H4-RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的杂双环化合物，其制备过程，含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20100298289A1

文献信息

• Rh₂ (esp)₂ -Catalyzed Coupling of α-Diazo-γ-butyrolactams with Aromatic Amines
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900565

  日期：2019.7.23

  anilinic amino group of metal carbene species generated, via the use of Rh2(esp)2 catalyst, from the hitherto poorly explored α‐diazo‐γ‐butyrolactams. The reaction works well for aromatic and heteroaromatic (but not aliphatic) amines.

  α-芳基氨基-γ-丁内酰胺是药物化学中有价值的支架。它们的组装是通过将NH插入到迄今未充分探索的α-重氮-γ-丁内酰胺中，通过使用Rh 2（esp）2催化剂生成的金属卡宾物种的苯胺氨基来实现的。该反应对于芳族和杂芳族（但不是脂族）胺效果很好。
• Identification of potent and selective MTH1 inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Elisabetta Leo、Naphtali J. Reyna、Matthew M. Hamilton、Xi Shi、Connor A. Parker、Faika Mseeh、Jennifer P. Bardenhagen、Paul Leonard、Jason B. Cross、Sha Huang、Yongying Jiang、Mario Cardozo、Giulio Draetta、Joseph R. Marszalek、Carlo Toniatti、Philip Jones、Richard T. Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.026

  日期：2016.3

  Structure based design of a novel class of aminopyrimidine MTH1 (MutT homolog 1) inhibitors is described. Optimization led to identification of IACS-4759 (compound 5), a sub-nanomolar inhibitor of MTH1 with excellent cell permeability and good metabolic stability in microsomes. This compound robustly inhibited MTH1 activity in cells and proved to be an excellent tool for interrogation of the utility

  描述了基于结构的新型氨基嘧啶MTH1（MutT同系物1）抑制剂的设计。优化导致鉴定IACS-4759（化合物5），MTH1亚纳摩尔抑制剂，在微粒体中具有出色的细胞通透性和良好的代谢稳定性。该化合物强烈抑制细胞中的MTH1活性，并被证明是在肿瘤学背景下研究MTH1抑制作用的极佳工具。
• [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093280A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276446A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain tricyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of formula I which are useful for treatment of bacterial infections having class-D enzymes associated therewith: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused tricyclic heteroaryl group; and X is S or O.

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。