4-氯-6,7-二氢-7-(甲基磺酰基)-2-(4-吗啉)-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 1178564-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氯-6,7-二氢-7-(甲基磺酰基)-2-(4-吗啉)-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-7-methanesulfonyl-2-morpholin-4-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-Chloro-7-(methylsulfonyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)morpholine；4-(4-chloro-7-methylsulfonyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)morpholine
• CAS: 1178564-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₄O₃S
• 分子量: 318.784
• InChiKey: YCIXFNRCKBRWSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 、 4-氯-6,7-二氢-7-(甲基磺酰基)-2-(4-吗啉)-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 作用下， 以93的产率得到[5-[7-甲磺酰基-2-(吗啉-4-基)-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基]嘧啶-2-基]胺
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITOR AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了一种药物，由于具有优越的PI3K抑制作用以及在体内具有优越的稳定性和水溶性，因此可用作预防或治疗癌症。化合物或其药学上可接受的盐的表示式（I）：[其中，X表示单键等；Y表示单键等（前提是X和Y不同时为单键）；Z表示氢原子等；m表示1或2的整数；R1表示环状取代基]。

  公开号：

  US20100069629A1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氯-6,7-二氢-7-(甲基磺酰基)-2-(4-吗啉)-5H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery and biological activity of a novel class I PI3K inhibitor, CH5132799

  摘要：

  Phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) is a lipid kinase and a promising therapeutic target for cancer. Using structure-based drug design (SBDD), we have identified novel PI3K inhibitors with a dihydropyrrolopyrimidine skeleton. Metabolic stability of the first lead series was drastically improved by replacing phenol with aminopyrimidine moiety. CH5132799, a novel class I PI3K inhibitor, exhibited a strong inhibitory activity especially against PI3K alpha (IC(50) = 0.014 mu M). In human tumor cell lines with PI3K pathway activation, CH5132799 showed potent antiproliferative activity. CH5132799 is orally available and showed significant antitumor activity in PI3K pathway-activated human cancer xenograft models in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.065

文献信息

• PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVE AS P13K INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Ebiike Hirosato

  公开号：US20100324284A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A preventive or therapeutic agent of a proliferative disease such as cancer, having superior PI3K inhibitory effects, superior cell proliferation inhibitory action as well as superior stability in a body and water solubility, is provided. A compound represented by formula (I): [wherein, Q represents a linking group represented by —X—Y—; X represents a single bond —CO—, —CONH—, —CON(C 1-4 alkyl)-, —CS—, —CSNH—, —CSN(C 1-4 alkyl)-, or —SO 2 —; Y represents a single bond, arylene or heteroarylene; provided that X and Y are not simultaneously single bonds; and R 1 represents —C 0-6 alkylene-(A) m -C 1-6 alkyl, or C 0-6 alkylene-(A) m -C 0-6 alkylene-(heterocycle)] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了一种预防或治疗增殖性疾病（如癌症）的药物，具有优越的PI3K抑制作用、优越的细胞增殖抑制作用以及在体内具有优越的稳定性和水溶性。该化合物的式子为（I）：[其中，Q表示由—X—Y—表示的连接基；X表示单键—CO—、—CONH—、—CON（C1-4烷基）-、—CS—、—CSNH—、—CSN（C1-4烷基）-或—SO2—；Y表示单键、芳基或杂芳基；但X和Y不能同时为单键；R1表示—C0-6烷基-(A)m-C1-6烷基，或C0-6烷基-(A)m-C0-6烷基-(杂环)]或其药学上可接受的盐。
• PYRROLOPYRIMIDIN DERIVATIVE FOR USE AS PI3K INHIBITOR, AND USE THEREOF
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2239261A1

  公开（公告）日：2010-10-13

  A preventive or therapeutic agent of a proliferative disease such as cancer, having superior PI3K inhibitory effects, superior cell proliferation inhibitory action as well as superior stability in a body and water solubility, is provided. A compound represented by formula (I): [wherein, Q represents a linking group represented by -X-Y-; X represents a single bond -CO-, -CONH-, -CON(C1-4 alkyl)-, -CS-, -CSNH-, -CSN(C1-4 alkyl)-, or -SO2-; Y represents a single bond, arylene or heteroarylene; provided that X and Y are not simultaneously single bonds; and R1 represents -C0-6 alkylene-(A)m-C1-6 alkyl, or C0-6 alkylene-(A)m-C0-6 alkylene-(heterocycle)] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种癌症等增殖性疾病的预防或治疗剂，它具有优异的 PI3K 抑制作用、优异的细胞增殖抑制作用以及优异的体内稳定性和水溶性。 由式（I）代表的化合物： [其中，Q 代表-X-Y-代表的连接基团；X 代表单键-CO-、-CONH-、-CON(C1-4 烷基)-、-CS-、-CSNH-、-CSN(C1-4 烷基)-或-SO2-；Y 代表单键、芳基或杂芳基；条件是 X 和 Y 不是同时为单键；以及 R1 代表-C0-6 亚烷基-(A)m-C1-6 烷基，或 C0-6 亚烷基-(A)m-C0-6 亚烷基-(杂环)]。 或其药学上可接受的盐。
• EP2239261
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1767-1772
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRROLOPYRIMIDIN DERIVATIVE FOR USE AS PI3K INHIBITOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRROLOPYRIMIDINE DESTINÉ À ÊTRE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE PI3K ET SON UTILISATION
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2009099163A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  優れたＰＩ３Ｋ阻害効果を有し、細胞増殖阻害作用を有するとともに、体内における安定性及び水溶解性に優れる、増殖性疾患、たとえば癌の予防又は治療剤を提供する。 式（Ｉ）： ［式中、Ｑは、－Ｘ－Ｙ－で表される連結基を表し；Ｘは、単結合、－ＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＣＯＮ（Ｃ１－４アルキル）－、－ＣＳ－、－ＣＳＮＨ－、－ＣＳＮ（Ｃ１－４アルキル）－、又は－ＳＯ２－を表し；Ｙは、単結合、アリーレン、又はヘテロアリーレンを表し；但し、ＸとＹが、同時に単結合であることはなく；Ｒ１は、－Ｃ０－６アルキレン－（Ａ）ｍ－Ｃ１－６アルキル、又は－Ｃ０－６アルキレン－（Ａ）ｍ－Ｃ０－６アルキレン－（ヘテロ環）を表す］ で表される化合物又はその医薬的に許容される塩。