methyl 4-[(2R)-3-[(1E,3E,5E,8E)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate | 72297-14-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[(2R)-3-[(1E,3E,5E,8E)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
• 英文别名: 5S,6R-6-epi-Leukotriene A4 methyl ester；rac-cis-(1E,3E,5Z,8Z)-(1,3,5,8-tetradecatetraenyl)oxiranebutanoic acid methyl ester；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate；LEUKOTRIENE A4 METHYL ESTER；methyl trans 5(S),6(S)-oxido-7-trans-9,11,14-cis-eicosatetraenoate；9-cis-LTA methyl ester
• CAS: 72297-14-4；72345-92-7；73466-12-3；73466-13-4；75879-18-4；75879-19-5；76419-95-9；76738-49-3；77210-73-2；79356-65-3；79356-68-6；80009-94-5；80629-42-1；82467-14-9；84823-27-8；84823-28-9；89461-57-4；89496-11-7；89496-12-8；92009-27-3；98102-58-0；100680-55-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: WTKAVFHPLJFCMZ-BEBSVSCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S36/37,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R51/53,R36/37/38,R11,R48/20,R62,R65
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 amalgamated zinc 、 phosphate buffer 、 Collins oxidation agent 、 氢气 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.09h， 生成 methyl 4-[(2R)-3-[(1E,3E,5E,8E)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]oxiran-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of a "slow reacting substance" of anaphylaxis, leukotriene C-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a045

文献信息

• Chemical conversion of arachidonic acid to slow reacting substances
  作者：E.J. Corey、Alan E. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87339-6

  日期：1982.1

  The synthesis of slow reacting substances, leukotrienes C, D, and E, can be accomplished conveniently by a stereoselective biomimetic route. Details are provided for the conversion of 5-HPETE methyl ester 4 to leukotriene methyl ester (2) and thence to leukotrienes C and D.

  慢反应性物质白三烯C，D和E的合成可以通过立体选择性仿生途径方便地完成。提供了将5-HPETE甲酯4转化为白三烯甲酯（2）并由此转化为白三烯C和D的详细信息。