3-(N-benzyloxy-N-(3-oxobutyryl)amino)propanoic acid | 561068-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzyloxy-N-(3-oxobutyryl)amino)propanoic acid
• 英文别名: 3-[3-Oxobutanoyl(phenylmethoxy)amino]propanoic acid；3-[3-oxobutanoyl(phenylmethoxy)amino]propanoic acid
• CAS: 561068-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: KVMSOLGNSJJBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-benzyloxy-N-(3-oxobutyryl)amino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 lead(IV) acetate 、 氢气 、 溴 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-acetyl-1,4-dihydroxy-5-(3,5-diisopropyl-4-hydroxyphenyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  仿生大黄素合成的研究

  摘要：

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.090
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-(N-benzyloxy-N-(3-oxobutyryl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的氧化环化作用：对仿生大黄素合成的研究。

  摘要：

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。

  DOI：

  10.1021/ol034736n

文献信息

• An Unusual Oxidative Cyclization:  Studies towards the Biomimetic Synthesis of Pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew Cowley

  DOI：10.1021/ol034736n

  日期：2003.6.1

  An unusual oxidative cyclization of a N-hydroxy pyridone 9 with Z-2-cyclodecenone 11 has been achieved, thus demonstrating a possible biomimetic route to pyridomacrolidin 2. [reaction: see text]

  N-羟基吡啶酮9与Z-2-环癸烯酮11的异常氧化环化反应已实现，从而证明了可能的仿生途径可生成吡啶酮crolidin 2。
• Studies towards the biomimetic synthesis of pyridomacrolidin
  作者：Nageswara Rao Irlapati、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Gareth J. Pritchard、Andrew R. Cowley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.090

  日期：2006.5

  A possible biomimetic synthesis of pyridomacrolidin has been proposed and experimentally supported by carrying out a model study. Regio and stereospecific [3+2] cycloaddition of an in situ generated unusual di-tert-butylated acyl nitrone with Z-2-cyclodecenone and subsequent aromatisation was the key step in our proposed biomimetic synthesis. Finally a pyridomacrolidin analogue was prepared via Friedel–Crafts

  已经提出了可能的仿生大黄素合成方法，并通过进行模型研究得到了实验支持。原位生成的不寻常的二叔丁基化酰基硝酮与Z -2-环癸烯酮的区域和立体特异性[3 + 2]环加成反应以及随后的芳构化是我们拟议的仿生合成的关键步骤。最后，通过环加合物的Friedel-Crafts二脱叔丁基化反应制备了一个嘧啶大环素类似物。