Nα,N1-bis-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester | 1604-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,N1-bis-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3-[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1604-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂O₄
• 分子量: 410.273
• InChiKey: JIEHTAVFXWLOCB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα,N1-bis-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到2-nitro-Nα-trifluoroacetyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-L-色氨酸甲酯的区域选择性硝化：2-硝基和6-硝基-N-三氟乙酰基-L-色氨酸甲酯的有效合成。

  摘要：

  在0℃下，在乙酸酐中将Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-1-色氨酸甲酯与HNO（3）硝化，得到Nα-三氟乙酰基-2-硝基-1-色氨酸甲基酯的收率为67％，而在三氟乙酸中在0℃下硝化得到的Nα-三氟乙酰基-6-硝基-1-色氨酸甲酯的收率为69％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.086
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 三氟乙酸酐 反应 1.5h， 以67%的产率得到Nα,N1-bis-(trifluoroacetyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-L-色氨酸甲酯的区域选择性硝化：2-硝基和6-硝基-N-三氟乙酰基-L-色氨酸甲酯的有效合成。

  摘要：

  在0℃下，在乙酸酐中将Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-1-色氨酸甲酯与HNO（3）硝化，得到Nα-三氟乙酰基-2-硝基-1-色氨酸甲基酯的收率为67％，而在三氟乙酸中在0℃下硝化得到的Nα-三氟乙酰基-6-硝基-1-色氨酸甲酯的收率为69％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.086

文献信息

• Regioselective nitration of Nα,N1-bis(trifluoroacetyl)-l-tryptophan methyl ester: Efficient synthesis of 2-nitro and 6-nitro-N-trifluoroacetyl-l-tryptophan methyl ester
  作者：Andrew S. Osborne、Phanneth Som、Jessica L. Metcalf、Robert S. Phillips

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.086

  日期：2008.11

  Nitration of N(alpha),N(1)-bis(trifluoroacetyl)-l-tryptophan methyl ester with HNO(3) in acetic anhydride at 0 degrees C provides N(alpha)-trifluoroacetyl-2-nitro-l-tryptophan methyl ester in 67% yield, whereas nitration in trifluoroacetic acid at 0 degrees C gives N(alpha)-trifluoroacetyl-6-nitro-l-tryptophan methyl ester in 69% yield.

  在0℃下，在乙酸酐中将Nα，N（1）-双（三氟乙酰基）-1-色氨酸甲酯与HNO（3）硝化，得到Nα-三氟乙酰基-2-硝基-1-色氨酸甲基酯的收率为67％，而在三氟乙酸中在0℃下硝化得到的Nα-三氟乙酰基-6-硝基-1-色氨酸甲酯的收率为69％。