N-[1-(1H-Imidazol-4-ylacetyl)pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]-N-(2-methylbenzyl)glycyl-methionine methyl ester | 179014-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(1H-Imidazol-4-ylacetyl)pyrrolidin-2(S)-ylmethyl]-N-(2-methylbenzyl)glycyl-methionine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[2-(1H-imidazol-5-yl)acetyl]pyrrolidin-2-yl]methyl-[(2-methylphenyl)methyl]amino]acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 179014-56-3
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₄S
• 分子量: 515.677
• InChiKey: GVYRRSIDCKETTR-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

文献信息

• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0783518A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5661161A
  申请人：——

  公开号：US5661161A

  公开（公告）日：1997-08-26
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSFERASE DE FARNESYL-PROTEINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996010035A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation $i(in vivo). These CAAX analogs inhibit farnesyl-protein transferase. Furthermore, these CAAX analogs differ from those previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.(FR) Analogues du motif CAAX de la protéine Ras modifiée par farnésylation $i(in vivo). Ces analogues CAAX interdisent la transférase de la farnésyl-protéine. Ils diffèrent en outre de ceux décrits antérieurement en tant qu'inhibiteurs de transférase de la farnésyl-protéine par le fait qu'ils ne comprennent pas de fraction thiol. L'absence de thiol présente des avantages particuliers sur le plan du comportement pharmacocinétique chez les animaux, de la prévention des réactions chimiques dépendantes d'un thiol, telles que l'auto-oxydation rapide et la formation de disulfure avec des thiols endogènes, ainsi qu'une toxicité systémique réduite. L'invention porte également sur des compositions chimiothérapeutiques renfermant de tels inhibiteurs de farnésyl-transférase et sur leurs procédés de production.