2,6-di-(3-furyl)pyridine | 128140-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di-(3-furyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(3-furanyl)pyridine；2,6-Di(3-furyl)pyridine；2,6-bis(furan-3-yl)pyridine
• CAS: 128140-94-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ULEZXLGJNQSPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2,6-di-(3-furyl)pyridine 、 碘甲烷 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以17 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学反应器决定 N-杂芳烃羧化的位点选择性

  摘要：

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05667-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3-呋喃硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2,6-di-(3-furyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Various Terheterocyclic Compounds by Pd(0)-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s90

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetrical 2,6-Diarylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Sequential Decarboxylative and Direct CH Arylation
  作者：Zhiyong Ma、Hailong Liu、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolian Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400900

  日期：2015.4.13

  A palladium(II)/copper oxide (Cu2O)‐catalyzed one‐pot decarboxylative and direct CH arylation of 2‐picolinic acid with aryl bromides has been developed. Various aryl bromides have been shown to be efficient coupling partners in the presence of dimethyl sulfate, furnishing symmetrical 2,6‐diarylpyridines in moderate to good yields.

  已经开发了钯（II）/氧化铜（Cu 2 O）催化的2-吡啶甲酸与芳基溴化物的单罐脱羧和直接CH芳基化反应。在硫酸二甲酯的存在下，各种芳基溴化物已被证明是有效的偶合伙伴，以中等至良好的产率提供对称的2,6-二芳基吡啶。
• Convenient Synthesis of Various Terheterocyclic Compounds by Pd(0)-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Salo Gronowitz、Dan Peters

  DOI：10.3987/com-89-s90

  日期：——
• Electrochemical reactor dictates site selectivity in N-heteroarene carboxylations
  作者：Guo-Quan Sun、Peng Yu、Wen Zhang、Wei Zhang、Yi Wang、Li-Li Liao、Zhen Zhang、Li Li、Zhipeng Lu、Da-Gang Yu、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-022-05667-0

  日期：2023.3.2

  electrolysis setup gives rise to divergent site selectivity: a divided electrochemical cell leads to C5-carboxylation, whereas an undivided cell promotes C4-carboxylation. The undivided cell reaction is proposed to operate via a paired electrolysis mechanism9,10, wherein both cathodic and anodic events play critical roles in altering the site selectivity. Specifically, anodically-generated iodine preferentially

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。