(S)-(2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methanol | 882490-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (S)-(2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methanol
• CAS: 882490-29-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNOS
• 分子量: 248.143
• InChiKey: ADKCWYFHSLBUDR-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 sodium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢-4-苯并噻唑羧酸乙酯 在 L-(-)-DBTA monohydrate 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-(2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b

文献信息

• Microwave-Assisted Asymmetric Intermolecular Heck Reaction using Phosphine-Thiazole Ligands
  作者：Päivi Kaukoranta、Klas Källström、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200700390

  日期：2007.12.10

  A series of new phosphine-thiazole compounds has been synthesized and used as efficient ligands in the palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Heck coupling of 2,3-dihydrofuran with aryl triflates and cyclohexenyl triflate. Microwave heating was used to accelerate the reactions and gave complete conversions in as little as one hour. Products were obtained with good to excellent enantioselectivities

  已经合成了一系列新的膦-噻唑化合物，并将其用作钯催化的2,3-二氢呋喃与芳基三氟甲磺酸酯和三氟甲磺酸环己烯酯的不对称分子间Heck偶联。微波加热用于加速反应，并在短短一小时内完成转化。获得具有良好至优异对映选择性的产物。