3-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one | 1449488-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 1449488-09-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O
• 分子量: 288.269
• InChiKey: NQZLIOSHNFEHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-基(苯基)甲酮 、 3-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-2-((1,3-dithian-2-yl)(p-tolyl)methylene)-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的 α,α-二硫酮反应使炔酮双官能化

  摘要：

  已经开发了一种通过 umpolung 策略合成四取代烯烃的炔酮的新型 1,2-双官能化。该过程是通过环状 α,α-二硫酮的正式 C-C σ-键裂解反应和随后的脱保护来实现的。这种方法的显着特点包括出色的收率、温和的反应条件、广泛的底物范围和操作简单。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01640
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以262 mg的产率得到3-(p-tolyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基负载的二价镧系元素酰胺催化芳香腈中末端炔烃的加成：Ynones的合成

  摘要：

  已经建立了通过将末端炔烃添加到芳香腈来合成共轭炔酮的有效方案，该方法由新型二价镧系元素酰胺配合物催化。所有反应均在室温、无溶剂条件下、不含任何添加剂的情况下均以良好至极好的收率得到产物。还首次合成了新型镧系酰胺催化剂并对其进行了结构表征。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338446

文献信息

• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Zinc‐Catalyzed Dehydrogenative Cross‐Coupling of Terminal Alkynes with Aldehydes: Access to Ynones
  作者：Shan Tang、Li Zeng、Yichang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201509042

  日期：2015.12.21

  Because of the lack of redox ability, zinc has seldom been used as a catalyst in dehydrogenative cross‐coupling reactions. Herein, a novel zinc‐catalyzed dehydrogenative C(sp2)H/C(sp)H cross‐coupling of terminal alkynes with aldehydes was developed, and provides a simple way to access ynones from readily available materials under mild reaction conditions. Good reaction selectivity can be achieved

  由于缺乏氧化还原能力，锌很少被用作脱氢交叉偶联反应的催化剂。本文中，开发了一种新型的锌催化脱氢炔烃与醛的C（sp 2）H / C（sp）H交叉偶联，并提供了一种在温和的反应条件下从易得的材料中获得炔酮的简单方法。末端炔烃和醛的比例为1：1时，可以实现良好的反应选择性。各种末端炔烃和醛均适用于该转化。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of amino alcohols and ynones to access 3-acylpyrroles
  作者：Mingshi Pan、Xiabin Wang、Yixin Tong、Xiaodong Qiu、Xiaobao Zeng、Biao Xiong

  DOI：10.1039/d1cc07018e

  日期：——

  Herein, a new strategy for the direct synthesis of functionalized pyrroles from β-amino alcohols and ynones via ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling has been demonstrated. This developed methodology proceeds in an atom- and step-economic fashion together with the merits of broad substrate scope, operational simplicity, and water and hydrogen gas as the sole by-products, which provides

  在此，已经证明了一种通过钌催化的无受体脱氢偶联从β-氨基醇和炔酮直接合成官能化吡咯的新策略。这种开发的方法以原子和步骤经济的方式进行，同时具有广泛的底物范围、操作简单以及水和氢气作为唯一副产品的优点，这为获取功能化吡咯提供了一种替代且可持续的方式。此外，该方法成功地应用于COX-1/COX-2抑制剂和二吡咯亚甲基硼衍生物的快速合成。
• Copper-Catalyzed Radical Silylarylation of Ynones with Silanes: En Route to Silyl-Functionalized Indenones
  作者：Zhongfei Yan、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700926

  日期：2017.12.11

  A copper‐catalyzed radical silylarylation of ynones with commercially available silanes using DCP (dicumyl peroxide) as an efficient oxidant has been developed. This approach represents an efficient route to silyl‐functionalized indenone derivatives in moderate to good yield. The resulting silyl‐functionalized structures hold potential for further post‐modification to construct complex target molecules

  已经开发了使用DCP（过氧化二枯基二氧化乙烯）作为有效氧化剂的铜与商用硅烷的自由基催化的甲硅烷基化反应。这种方法代表了以中等至良好收率获得甲硅烷基官能化茚满酮衍生物的有效途径。所得的甲硅烷基官能化结构具有进一步进行后修饰以构建复杂目标分子的潜力。该方案以其出色的选择性，克级放大能力和广泛的适用范围以及易于获得的起始原料而著称。
• Bimetallic zinc complex – active species in coupling of terminal alkynes with aldehydes via nucleophilic addition/Oppenauer oxidation
  作者：Jiwen Yuan、Jing Wang、Guanghui Zhang、Chao Liu、Xiaotian Qi、Yu Lan、Jeffrey T. Miller、A. Jeremy Kropf、Emilio E. Bunel、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc08152h

  日期：——

  A mechanistic study on the zinc-promoted coupling between aldehydes and terminal alkynes was demonstrated. A bimetallic zinc complex was determined to be the active species.

  一项关于锌促进的醛和末端炔烃之间偶联反应的机理研究被证明。一个双金属锌配合物被确认为活性物种。