1-(1-(4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one | 1338229-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(1-(4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-{1-[4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzyl]piperidin-4-yl}-2H-benzimidazol-2-one；3-[1-[(4-indolo[1,2-a]quinoxalin-6-ylphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1338229-87-0
• 化学式: C₃₄H₂₉N₅O
• 分子量: 523.637
• InChiKey: OQCGKOFWLDHBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吲哚 在 甲酸 、 二叔丁基过氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-(1-(4-(indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)benzyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化甲基芳烃通过铁催化氧化偶联合成 4-芳基吡咯并[1,2-α]喹喔啉

  摘要：

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00371

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antiproliferative activity of novel isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoxaline and indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives
  作者：Vanessa Desplat、Stéphane Moreau、Solene Belisle-Fabre、Denis Thiolat、Juliette Uranga、Romain Lucas、Laure de Moor、Stéphane Massip、Christian Jarry、Djavad M. Mossalayi、Pascal Sonnet、Gérard Déléris、Jean Guillon

  DOI：10.3109/14756366.2010.548326

  日期：2011.10.1

  A novel series of isoindolo[2,1-a]quinoxaline and indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was synthesized and evaluated in vitro against various human cancer cell lines for antiproliferative activity. These new compounds displayed activity against leukemia and breast cancer cell lines in the 3- to 18-mu M concentration range.